3-[(2-Bromophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one | 933217-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2-Bromophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromoanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 933217-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: KQROACRRQXKSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one 在 三乙基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-benzylindolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基-1-甲基-4-苯基-3-哌啶基)苯基甲酮 、 2-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以17%的产率得到3-[(2-Bromophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰基-1-甲基-4-苯基-γ-哌啶醇通过芳基胺和芳基肼的转化。3-芳基氨基-1-羰基-1-苯基丙烷和1,3-二芳基吡唑的合成及其在电子冲击下的裂解

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0192-9

文献信息

• Reaction of 3-benzoyl-1-methyl-4-phenyl-γ-piperidol with arylamines and arylhydrazines. Synthesis of 3-arylamino-1-oxo-1-phenylpropanes and 1,3 diarylpyrazoles and their fragmentation under electron impact
  作者：S. V. Volkov、S. V. Kutyakov、A. N. Levov、E. I. Polyakova、Le Tuan Anh、S. A. Soldatova、P. B. Terentiev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0064-3

  日期：2007.4
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。
• Conversion of 3-benzoyl-1-methyl-4-phenyl-γ-piperidol by arylamines and arylhydrazines. Synthesis of 3-arylamino-1-oxo-1-phenylpropanes and 1,3-diarylpyrazoles and their fragmentation under electron impact
  作者：S. V. Volkov、S. V. Kutyakov、A. N. Levov、E. I. Polyakova、Le Tuan An、S. A. Soldatova、P. B. Terentiev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0192-9

  日期：2007.10