环己醇,2-甲氧基-,(1R,2S)- | 155320-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己醇,2-甲氧基-,(1R,2S)-
• 英文名称: (1R, 2S)-2-methoxycyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-methoxycyclohexanol；cis-2-methoxycyclohexanol；(1R,2S)-2-methoxy-cyclohexan-1-ol；cis-2-Methoxy-cyclohexanol；2-Methoxy-cyclohexan-1-ol；(1R,2S)-2-methoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 155320-77-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: DCQQZLGQRIVCNH-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己醇,2-甲氧基-,(1R,2S)- 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-甲氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  WO2024054624A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 高氯酸 、 PtRhAu 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环己醇,2-甲氧基-,(1R,2S)-
  参考文献：
  名称：

  Ternary Alloys Enable Efficient Production of Methoxylated Chemicals via Selective Electrocatalytic Hydrogenation of Lignin Monomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08348

文献信息

• Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Prochiral Ketones and Aldehydes
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20090105481A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Process for stereoselective hydrogenation by reacting racemic aldehydes or ketones having a stereogenic carbon atom in the position relative to the C(O) group and containing the structural element —(O)C—C—CH— by means of hydrogen in the presence of a base and a ruthenium complex containing a bidentate ligand having coordinating P and N atoms, a monophosphine ligand and anionic and/or uncharged ligands as homogeneous catalyst, with the charge being balanced by one or two monovalent acid anions or a divalent acid anion when uncharged ligands are present.

  通过在碱和含有具有配位P和N原子的双齿配体、单膦配体和阴离子和/或无电荷配体的钌配合物的存在下，通过氢气作用于相对于C(O)基团位置上含有立体异构碳原子和结构元素—(O)C—C—CH—的外消旋醛或酮，进行立体选择性加氢的过程，其中当存在无电荷配体时，通过一个或两个一价酸阳离子或二价酸阴离子平衡电荷。
• Synthesis of ruthenium-hydride complexes and preparation procedures of chiral alcohols and ketones
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：US06720439B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  trans-RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen] (0.00125 mmol), acetophenone (5.0 mmol), and 2-propanol (2.5 mL) were placed in an autoclave, and the resulting solution was repeatedly subject 5 times to a procedure of performing pressure reduction and argon introduction while stirring the solution for deaeration. A hydrogen tank was then connected to the autoclave, and after replacing the air inside an introduction tube with hydrogen, the pressure inside the autoclave was adjusted to 5 atmospheres and then hydrogen was released until the pressure dropped to 1 atmosphere. After repeating this procedure 10 times, the hydrogen pressure was adjusted to 8 atmospheres and stirring at 25° C. was performed for 12 hours. By concentrating the solution obtained by depressurization and subjecting the crude product to simple distillation, (R)-1-phenylethanol (yield: 95%) in the form of a colorless oily substance was obtained at an ee of 99%.

  (RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen]（0.00125 mmol）、苯乙酮（5.0 mmol）和2-丙醇（2.5 mL）被放入高压釜中，然后将得到的溶液在搅拌的同时进行5次压力减少和氩气引入的程序。然后将氢气罐连接到高压釜，并在用氢气替换引入管道内的空气后，调整高压釜内的压力至5大气压，然后释放氢气直至压力降至1大气压。重复此程序10次后，将氢气压力调整至8大气压，同时在25°C下搅拌12小时。通过浓缩减压得到的溶液，并将粗产品进行简单蒸馏，得到了（R）-1-苯乙醇（收率：95%），呈现为无色油状物质，其对映体纯度为99%。
• <i>trans</i>-RuH(η-BH₄)(binap)(1,2-diamine):  A Catalyst for Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones under Base-Free Conditions
  作者：Takeshi Ohkuma、Masatoshi Koizumi、Kilian Muñiz、Gerhard Hilt、Chizuko Kabuto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja026136+

  日期：2002.6.1

  of a chiral RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) complex and NaBH4 forms trans-RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine) quantitatively. The TolBINAP/DPEN Ru complex has been characterized by single crystal X-ray analysis as well as NMR and IR spectra. The new Ru complexes allow for asymmetric hydrogenation of simple ketones in 2-propanol without an additional strong base. Various base-sensitive ketones are

  手性 RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) 络合物与 NaBH4 的反应定量地形成反式 RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine)。TolBINAP/DPEN Ru 复合物已通过单晶 X 射线分析以及核磁共振和红外光谱进行表征。新的 Ru 配合物允许在 2-丙醇中不对称氢化简单的酮，而无需额外的强碱。各种碱敏感性酮可在温和条件下转化为高对映体纯度的手性醇，底物/催化剂比高达 100 000。构型不稳定的 2-异丙基和 2-甲氧基环己酮可以通过高对映异构体区分进行动力学拆分。该程序克服了使用 RuCl2(diphosphine)(diamine) 和碱性碱的早期方法的缺点，
• Process for preparing optically active cyclohexanol derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05756863A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A process for producing an optically active cyclohexanol derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, or a protected hydroxyl group, comprising asymmetrically hydrogenating a cyclohexanone derivative in the presence of a catalyst system composed of a transition metal compound (e.g., transition metal complex), a base (e.g., KOH), and a nitrogen compound (e.g., an amine compound).

  一种生产由式（I）表示的光学活性环己醇衍生物的方法：##STR1## 其中R.sup.1代表具有1到4个碳原子的烷基基团、羟基或受保护的羟基，包括在存在过渡金属化合物（例如，过渡金属配合物）、碱（例如，KOH）和氮化合物（例如，胺化合物）组成的催化剂体系中不对称氢化环己酮衍生物。
• Diastereoselective synthesis of a key intermediate for the preparation of tricyclic β-lactam antibiotics
  作者：Takaji Matsumoto、Toshiyuki Murayama、Shigeru Mitsuhashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00929-6

  日期：1999.7

  hydrogenation of racemic 5 using ruthenium-BINAP-diamine-KOH system, followed by oxidation. Magnesium enolate of (2S)-2-methoxycyclohexanone [(S)-5] reacts with the 4-acetoxyazetidinone 4 to give the key intermediate 3 with high yield and diastereoselectivity for the synthesis of sanfetrinem 1.

  （S）-5的不对称合成通过使用钌-BINAP-二胺-KOH体系氢化外消旋5，然后氧化而以优异的对映体过量完成。（2S）-2-甲氧基环己酮[（S）-5 ]的烯醇镁与4-乙酰氧基氮杂环丁酮4反应，以高收率和非对映选择性合成三氟色林1的关键中间体3。