(+/-)-2,3-dimethyl-1-mercapto-3-buten-2-ol | 296802-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3-dimethyl-1-mercapto-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-sulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 296802-88-5
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: PUGXPWSMZFCZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-dimethyl-1-mercapto-3-buten-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-1-(3-methyl-5-styryltetrahydrothiophen-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到(+/-)-2,3-dimethyl-1-mercapto-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m