(E)-2,3-Dimethyl-2-buten-1,4-diol | 155389-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,3-Dimethyl-2-buten-1,4-diol
• 英文别名: trans-2.3-dimethyl-butene-(2)-diol-(1.4)；trans-2.3-Dimethyl-buten-(2)-diol-(1.4)；2,3-Dimethylbut-2-ene-1,4-diol；(2E)-2,3-dimethylbut-2-ene-1,4-diol；(E)-2,3-dimethylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 155389-42-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: LHWNRQDQUXQQPG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  219.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-Dimethyl-2-buten-1,4-diol 在 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2,3-Dimethyl-4-trityloxy-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Bis-tetrahydrofuran Fragment (C-1-C-9) of Asteltoxin

  摘要：

  An 18-step synthesis of the chiral bis-tetrahydrofuran fragment 2 of asteltoxin 1 is described. This synthesis proceeds under practically complete substrate stereocontrol, starting with compound 5a. From there the chirality centers of 2 are generated with >95% ds each by using a sequence of Claisen rearrangement, chelate Cram Grignard addition, and osmylation reactions. The current synthesis affords 2 in racemic form. The key intermediate 8 was also synthesized with ee > 96%, which should provide access to 2 in both enantiomeric forms.

  DOI：

  10.1021/jo00084a039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2,3-Dimethyl-2-buten-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs

  摘要：

  血栓素受体拮抗活性由以下式的化合物展示：##STR1## 其中：V为--(CH.sub.2).sub.m --，--O--，或##STR2## 但如果V为--O--或##STR3##，则R.sup.3和R.sup.4必须形成一个芳香环；W为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或苯基；X为单键，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --，或--O--(CH.sub.2).sub.n --；或X为支链烷基或--O--支链烷基，其中W通过一个含有n个碳原子的链连接到Y；Y为--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 烷基，--CO.sub.2 碱金属，--CH.sub.2 OH，--CONHSO.sub.2 R.sup.5，--CONHR.sup.6，或--CH.sub.2 -5-四唑基；Z为O或NH；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢或烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个环，该环可以通过一个含有卤素、低烷基、苯基、卤代(低烷基)、卤代苯基、氧代或羟基基团的环碳原子进行选择性取代；其余符号如规范中定义。

  公开号：

  US05827868A1

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0761986

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of racemic merrilactone A (a neurotrophic agent) is described, featuring simultaneous and stereospecific creation of the C4 and C5 stereocenters via a notable silyloxyfuran Nazarov cyclization. Full details of the successful synthetic strategy are given, as well as several examples of the interesting reactivity of intermediates that were prepared and studied during the execution

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。
• Synthese und Struktur porphinoider Nickel-Komplexe mit axial orientierten Seitenketten
  作者：Hans Christian Mez、Jürg Löliger、Ulrich Vogel、Kurt Meier、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19810640415

  日期：1981.6.10

  Synthesis and Structure of Porphine-type Nickel Complexes Containing Axially Oriented Sidechains

  含轴向定向侧链的卟啉型镍配合物的合成与结构
• Fluorine-containing compounds and polymers derived therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030109626A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Provided are fluorine-containing compounds, and polymers derived therefrom, for use in compositions used for treating textile substrates. Also provided are methods of making fluorine-containing compounds and polymers derived therefrom, compositions comprising the compounds and/or polymers of the present invention, methods of treating substrates, and the treated products derived therefrom.

  提供含氟化合物和由此衍生的聚合物，用于处理纺织物基材的组合物。还提供制备含氟化合物和由此衍生的聚合物的方法，包括本发明化合物和/或聚合物的组合物，处理基材的方法以及由此衍生的处理产品。
• Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten Aldehyden und 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0069210A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a,ß-ungesättigten Aldehyden durch Umsetzung von in 2·Stellung durch aliphatische Reste substituierten 1.4-Dlacyloxy-2-alkenen mit Wasser in Gegenwart von Säuren sowie von 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal.

  本发明涉及一种在酸和 2,7-二甲基-2,6-辛二烯醛存在下，通过 1,4-二acyloxy-2-烯烃 2-位被脂肪基取代与水反应制备 a,ß-不饱和醛的工艺。
• Oxazole and imidazole derivatives as prostaglandin analogs
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0536713A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula wherein:    V is -(CH₂)m-, -O-, or but if V is -O- or R³ and R⁴ must complete an aromatic ring;    W is -(CH₂)₂-, -CH=CH- or phenylene;    X is a single bond, -CH=CH-, -(CH₂)n-, or -O-(CH₂)n-; or X is branched alkylene or -O-branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long;    Y is -CO₂H, -CO₂alkyl, -CO₂alkali metal, -CH₂OH, -CONHSO₂R⁵, -CONHR⁶, or -CH₂-5-tetrazolyl;    Z is O or NH;    R³ and R⁴ are each independently hydrogen or alkyl or R³ and R⁴ together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  式中化合物具有血栓素受体拮抗剂活性 其中 V 是-(CH₂)m-、-O-或 但如果 V 是 -O- 或 R³ 和 R⁴ 必须是完整的芳香环； W 是-(CH₂)₂-、-CH=CH-或亚苯基； X 是单键、-CH=CH-、-(CH₂)n- 或-O-(CH₂)n-；或 X 是支链亚烷基或-O-支链亚烷基，其中 W 通过 n 个碳原子长的链与 Y 连接； Y 是-CO₂H、-CO₂烷基、-CO₂碱金属、-CH₂OH、-CONHSO₂R⁵、-CONHR⁶或-CH₂-5-四唑基； Z 是 O 或 NH； R³ 和 R⁴ 各自独立地为氢或烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同组成一个环，可通过环碳任选被卤代、低级烷基、苯基、卤代（低级烷基）、卤代苯基、氧代或羟基取代；其余符号如说明书中所定义。