5-chloro-3-(2-nitrobenzylidene)indolin-2-one | 223906-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-nitrobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: BSc3923；5-chloro-3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 223906-81-8
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₃
• 分子量: 300.701
• InChiKey: DIOFVJFERHIBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-nitrobenzylidene)indolin-2-one 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通往吲哚喹啉的简便收敛途径

  摘要：

  摘要 通过羟醛缩合，开发了一种合成吲哚喹啉的收敛途径。这种两步法使用市售的 2-氧代吲哚和邻硝基苯甲醛作为起始原料。实现了在吲哚和喹啉环上具有所需芳族取代基的几种吲哚喹啉衍生物的无色谱法制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1359303
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-chloro-3-(2-nitrobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通往吲哚喹啉的简便收敛途径

  摘要：

  摘要 通过羟醛缩合，开发了一种合成吲哚喹啉的收敛途径。这种两步法使用市售的 2-氧代吲哚和邻硝基苯甲醛作为起始原料。实现了在吲哚和喹啉环上具有所需芳族取代基的几种吲哚喹啉衍生物的无色谱法制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1359303

文献信息

• Inhibition of γ-secretase by the CK1 inhibitor IC261 does not depend on CK1δ
  作者：Nicole Höttecke、Miriam Liebeck、Karlheinz Baumann、Robert Schubenel、Edith Winkler、Harald Steiner、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.110

  日期：2010.5

  CK1 and gamma-secretase are interesting targets for therapeutic intervention in the treatment of cancer and Alzheimer's disease. The CK1 inhibitor IC261 was reported to inhibit gamma-secretase activity. The question is: Does CK1 inhibition directly influence gamma-secretase activity? Therefore we analyzed the SAR of 15 analogues and their impact on gamma-secretase activity. The most active compounds were investigated on CK1 delta activity. These findings exclude a direct influence of CK1 delta on gamma-secretase, because any change in the substitution pattern of IC261 diminished CK1 inhibition, whereas gamma-secretase inhibition is still exerted by several analogues. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile convergent route to indoloquinolines
  作者：Hari K. Kadam、Deesha D. Malik、Lalitprabha Salgaonkar、Ketan Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1080/00397911.2017.1359303

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT A convergent route to indoloquinolines is developed through aldol condensation. This two-step method utilizes commercially available 2-oxoindole and o-nitrobenzaldehyde as starting materials. Chromatography-free method is accomplished for preparing several derivatives of indoloquinolines with desirable aromatic substitutions on indole as well as quinoline ring. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过羟醛缩合，开发了一种合成吲哚喹啉的收敛途径。这种两步法使用市售的 2-氧代吲哚和邻硝基苯甲醛作为起始原料。实现了在吲哚和喹啉环上具有所需芳族取代基的几种吲哚喹啉衍生物的无色谱法制备。图形概要