1,1-dicyclopropyl-6-methyl-3-methyleneheptane-1,6-diol | 851386-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dicyclopropyl-6-methyl-3-methyleneheptane-1,6-diol
• 英文别名: 1,1-dicyclopropyl-6-methyl-3-methylideneheptane-1,6-diol
• CAS: 851386-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: POHRLYDVIPXSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclopropyl-6-methyl-3-methyleneheptane-1,6-diol 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8,8-dicyclopropyl-2,2-dimethyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 双环丙基酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以57%的产率得到1,1-dicyclopropyl-6-methyl-3-methyleneheptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes from a trimethylenemethane dianion synthon
  作者：Francisco Alonso、Bruno Dacunha、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.101

  日期：2005.3

  2-Chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ene behaves as a versatile trimethylenemethane dianion synthon, precursor of a variety of methylidenic diols obtained by DTBB-catalysed lithiation in the presence of a carbonyl compound (E1=R1R2CO) in THF at −78 to 0 °C, followed by the addition of an epoxide [E2=R3R4C(O)CHR5] at 0 to 20 °C and final hydrolysis. These diols undergo double intramolecular iodoetherification

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。