1-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazole | 869336-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-1-phenyltriazole；5-(2-methoxyphenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 869336-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: ZZENWXHZMRLQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazole 、 二环己基氯化膦 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到4-dicyclohexylphosphanyl-1-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基单膦配体用于钯催化的芳基氯化物的交叉偶联反应

  摘要：

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。

  DOI：

  10.1021/jo060321e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)乙醇 在 硫酰氟 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂

  摘要：

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c8cc09693g

文献信息

• Triazole-Based Monophosphines for Suzuki−Miyaura Coupling and Amination Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Duan Liu、Wenzhong Gao、Qian Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol051844w

  日期：2005.10.1

  monophosphine 1 (ClickPhos) has been prepared via efficient 1,3-dipolar cycloadditions of readily available azides and acetylenes. Palladium complexes derived from these ligands provide highly active catalysts for Suzuki-Miyaura coupling and amination reactions of aryl chlorides.

  [反应：见正文]通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应制备了新型的三唑基单膦1（ClickPhos）。衍生自这些配体的钯配合物为Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的胺化反应提供了高活性的催化剂。
• Rational Design of 4-Aryl-1,2,3-Triazoles for Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibition
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aurélien Grosdidier、Sylvian Bron、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Didier Colau、Pierre Vogel、Benoît J. Van den Eynde、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1021/jm300260v

  日期：2012.6.14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an important therapeutic target treatment of diseases such as cancer that involve pathological immune escape. Starting from the scaffold of our previously discovered IDO1 inhibitor 4-phenyl-1,2,3-triazole, we used computational structure-based methods to design more potent ligands. This approach yielded highly efficient low molecular weight inhibitors, the most active being of nanomolar potency both in an enzymatic and in a cellular assay, while showing no cellular toxicity and a high selectivity for IDO1 over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO). A quantitative structure-activity relationship based on the electrostatic ligand-protein interactions in the docked binding modes and on the quantum chemically derived charges of the triazole ring demonstrated a good explanatory power for the observed activities.