(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 16212-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(pyridine-2-yl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(3-hydroxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone；(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PXWUCIBTVVNVMI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到(E)-3-[3-hydroxy-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-1-(pyridine-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and in Vitro Antiplasmodial Activity of Aminoalkylated Chalcones and Analogues

  摘要：

  A series of readily synthesized and inexpensive aminoalkylated chalcones and diarylpropane analogues (1-55) were synthesized and tested against chloroquinone-sensitive (D10 and NF54) and -resistant (Dd2 and K1) strains of Plasmodium falciparum. Hydrogenation of the enone to a diarylpropane moiety increased antiplasmodial bioactivity significantly. The influence of the structure of the amine moiety, A-ring substituents, propyl vs ethyl linker, and chloride salt formation on further enhancing antiplasmodial activity was investigated. Several compounds have IC50 values similar to or better than chloroquine (CQ). The most active compound (26) had an IC50 value of 0.01 mu M. No signs of resistance were detected, as can be expected from compounds with structures unrelated to CQ and other currently used antimalarial drugs. Toxicity tests (in vitro CHO cell assay) gave high SI indices.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00114
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 间羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications

  摘要：

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules17066697

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009087212A3

  公开（公告）日：2009-09-24