(S)-2-methylbut-3-ene-1,2-diol | 86777-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methylbut-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Butene-1,2-diol, 2-methyl-, (2S)-；(2S)-2-methylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 86777-87-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XZRGYMKUQMPDQH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylbut-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 一氧化异戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemische Korrelationen zwischen（2 - [R，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚，（25小号，26）-Dihydroxycholecalciferol，（ - ） - （1小号，5 - [R）-Frontalin UND（ - ） - （- [R ）-利纳洛尔

  摘要：

  立体化学相关性（2之间- [R，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚，（25小号，26）-Dihydroxycholecalciferol，（ - ） - （1级小号，5 - [R）-Frontalin和（ - ） - （- [R ）-利纳洛尔

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660321
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 碳酸氢钠 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-2-methylbut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过四个连续的钯催化反应高效合成2-甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  使用四个连续的Pd催化反应，可在四个步骤中完成对位2-甲基苯并二氢吡喃的对映选择性合成。为了更好地了解影响反应选择性的因素，还对关键的钯催化的两种不同底物的区域选择性芳基醚环的形成进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.043

文献信息

• Enantioselective Construction of Tertiary C–O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols
  作者：Ajmal Khan、Sardaraz Khan、Ijaz Khan、Can Zhao、Yuxue Mao、Yan Chen、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b04759

  日期：2017.8.9

  tertiary C-O bond via asymmetric allylic substitution of racemic vinylethylene carbonates with water and alcohols has been developed. Under the cooperative catalysis system of an in situ generated chiral palladium complex and boron reagent in mild conditions, the process allowed rapid access to valuable tertiary alcohols and ethers in high yields with complete regioselectivities and high enantioselectivities

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，
• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。
• Stereochemical Course of the Biotransformation of Isoprene Monoepoxides and of the Corresponding Diols with Liver Microsomes from Control and Induced Rats
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Viola Tinagli、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx000061a

  日期：2000.9.1

  by liver enzymes from control and induced rats has been determined. Between the two primarily formed metabolites, 2-methyl-2-vinyloxirane (2) and isopropenyloxirane (3), epoxide 2 is rapidly transformed into the corresponding vicinal racemic diol 4, predominantly through a nonenzymatic hydrolysis reaction. At variance, epoxide 3 is mainly biotransformed into the diol 5 by microsomal epoxide hydrolase

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但
• The formation and alkylation of α-ketoamide dianions
  作者：Emil R Koft、Michael D Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84493-7

  日期：——

  Alpha ketoamides may be deprotonated twice with strong base. The dianions so formed react with alkyl halides to yield α-amido tertiary alcohols.

  α-酮酰胺可以用强碱去质子化两次。这样形成的二价阴离子与卤代烷反应生成α-酰胺基叔醇。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols
  作者：Ajmal Khan、Renfeng Zheng、Yuhe Kan、Jiang Ye、Juxiang Xing、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403754

  日期：2014.6.16

  An efficient method for the enantioselective construction of tertiary vinylglycols through a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with formaldehyde was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process allows conversion of racemic

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。