2-Methylidenebut-3-enyl imidazole-1-carboxylate | 1427287-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methylidenebut-3-enyl imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-methylidenebut-3-enyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1427287-79-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: JHRGBDHRYJBHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutoxycyclohepten-1-one 、 2-Methylidenebut-3-enyl imidazole-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以84%的产率得到2-Methylidenebut-3-enyl 1-methyl-4-(2-methylpropoxy)-2-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methylidenebut-3-enyl imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276