2,3-di-neopentyl-buta-1,3-diene | 90822-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-di-neopentyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: Octane, 2,2,7,7-tetramethyl-4,5-bis(methylene)-；2,2,7,7-tetramethyl-4,5-dimethylideneoctane
• CAS: 90822-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: DLNQYEAZUMUJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-neopentyl-buta-1,3-diene 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-di-neopentyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  2-和2,3-二取代蒽的合成和光二聚化：立体相互作用和伦敦分散对非对映选择性的影响

  摘要：

  越来越多的证据表明，由于伦敦的分散相互作用，大分子基团在有机，有机金属和无机化学中的作用不仅具有排斥性，而且具有吸引力。蒽2-和2,3-位上伯烷基取代基的大小对[ π4s + π4s]的非对映选择性（反vs同二聚体）的影响研究了光诱导的二聚化。蒽衍生物的合成是通过2，3-二溴蒽与烷基硼酸的Suzuki-Miyaura反应以及还原由2，3-二取代的1，3-丁二烯和萘醌得到的蒽醌，然后进行脱氢而实现的。通过X射线晶体学和核Overhauser效应光谱法分析了二蒽衍生物的混合物的抗/合成比。对于2,3-二甲基蒽，反式和顺式异构体的形成量相同，而在其他所有情况下，反二聚体是主要产物。线性相关（R 2空间大小（Charton参数）和同分异构体比率之间的差值= 0.98）表明选择性受经典排斥性空间效应的支配。例外是异丁基取代基，其产生增加量的顺式异构体。有人认为这是由于伦敦色散相互作用的作用增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01317
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethylenbutadiendianion 、 碘代叔丁烷 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATES, R. B.;GORDON, B. ,, III;HIGHSMITH, TH. K.;WHITE, J. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2981-2987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2,3-dimethylenebutadiene dianion with electrophiles. Synthesis and conformations of 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Robert B. Bates、Bernard Gordon、Thomas K. Highsmith、James J. White

  DOI：10.1021/jo00190a025

  日期：1984.8