(S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol | 69427-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol
• 英文别名: (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethanol；(S)-3,4-dihydroxy-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyran-2-methanol；(S)-(-)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanmethanol；(S)-2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol；(S)-2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol；(S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanmethanol；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 69427-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PKYWXDRQTMJSJK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  400.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of α-tocotrienol

  摘要：

  The stereoselective acylation of the achiral chromanedimethanol derivative 1 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the (S)-monoester 2 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). Enzymatic hydrolysis of diesters of compound I failed to give (R)-monoester 2 in good yield and high ee. Thus, both enantiomers of alpha-tocotrienol were synthesized from the (S)-monoester 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 copper acetylacetonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 碳酸氢钠 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL

  摘要：

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。

  公开号：

  WO2019053605A1

文献信息

• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。
• Enantiocomplementary Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Chromanemethanol
  作者：Michael Fuchs、Yolanda Simeo、Barbara T. Ueberbacher、Barbara Mautner、Thomas Netscher、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200800950

  日期：2009.2

  route towards enantiopure (R)- and (S)-chromanemethanol (12), which are the key building blocks for the synthesis of stereoisomerically pure α-tocopherols, has been achieved by the biocatalytic resolution of a racemic 2,2-disubstituted oxirane using an epoxide hydrolase and a halohydrin dehalogenase, which exhibit opposite enantiopreferences. The introduction of chirality at an early stage of the synthesis

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• New possibilities in a synthesis of (2R,4'R,8'R)-α-tocopherol (natural vitamin E).
  作者：Anna Yu. Spivak、Ruslan V. Shafikov、Viktor N. Odinokov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.805

  日期：——

  New methods for the synthesis of homochiral C14 and C15-terpenoids desired as building blocks for phytilic side chain of natural α-tocopherol have been developed. A natural phytone resulted from the proposed effective method of chlorophyll ozonolysis was used in a synthesis of optically active terpenoids. Chiral chroman compound for vitamin E, namely, (S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetrame

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。
• Asymmetric synthesis of a chroman derivative (vitamin e precursor)
  作者：Yoji Sakito、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85757-3

  日期：1982.1

  Chromanmethanol 2, a chiral intermediate for the synthesis of α-tocopherol 1, is prepared from α-hydroxy aldehyde 5, which is obtained by an asymmetric synthesis in over 95% ee.

  由α-羟基醛5制备氯甲基甲醇2（一种合成α-生育酚1的手性中间体），它是通过不对称合成在95％ee以上得到的。