5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-1-ol | 87453-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: 5-(Furan-3-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol；5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 87453-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HOEPJDXBVYMLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2567956

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-furanyl)propan-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EP2567956

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TANDEM MANGANESE(III)-BASED OXIDATIVE FREE-RADICAL CYCLIZATIONS TERMINATED BY ADDITION TO FURANS. FORMAL SYNTHESIS OF 15-ACETOXYPALLESCENSIN-A
  作者：Barry B. Snider、Sean M O'Hare

  DOI：10.1081/scc-100108225

  日期：2001.1.1

  Reaction of β-keto ester 12 with 2 equiv. of Mn(OAc)32H2O in KOAc-buffered MeOH followed by acidic workup afforded 51% of tricyclic furan 14 indicating that oxidative cyclizations can be terminated by addition to furans. Reduction of 14 with LAH provided 7, completing a five-step formal synthesis of 15-acetoxypallescensin-A.

  β-酮酯 12 与 2 当量的反应。Mn(OAc)32H2O 在 KOAc 缓冲的 MeOH 中，然后进行酸处理，得到 51% 的三环呋喃 14，表明氧化环化可以通过加入呋喃来终止。用 LAH 还原 14 提供 7，完成 15-乙酰氧基pallescensin-A 的五步正式合成。