5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 80746-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyluracil；5-bromo-6-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-bromo-6-(bromomethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80746-00-5
• 化学式: C₇H₈Br₂N₂O₂
• mdl: MFCD01150904
• 分子量: 311.961
• InChiKey: YKAHBPISIPSWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  303.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-(N-phenyliminomethyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第37部分。5-溴-6-甲基尿嘧啶或5-溴-6-溴甲基尿嘧啶被芳香胺的新型亲核取代

  摘要：

  1-取代或1，3-二取代的5-溴-6-甲基尿嘧啶（4）和芳族胺的缩合得到相应的6-芳基氨基甲基尿嘧啶衍生物（5）。用伯芳族胺处理5-溴-6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（10），得到相应的6-亚芳基甲基尿嘧啶衍生物（11）。（10）与N-甲基苯胺的反应得到5-溴-1,3-二甲基-6-（N-甲基苯胺基）甲基尿嘧啶（13a），将其进一步用伯芳族胺处理得到（11）。

  DOI：

  10.1039/p19810002943
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-5-溴尿嘧啶 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第37部分。5-溴-6-甲基尿嘧啶或5-溴-6-溴甲基尿嘧啶被芳香胺的新型亲核取代

  摘要：

  1-取代或1，3-二取代的5-溴-6-甲基尿嘧啶（4）和芳族胺的缩合得到相应的6-芳基氨基甲基尿嘧啶衍生物（5）。用伯芳族胺处理5-溴-6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（10），得到相应的6-亚芳基甲基尿嘧啶衍生物（11）。（10）与N-甲基苯胺的反应得到5-溴-1,3-二甲基-6-（N-甲基苯胺基）甲基尿嘧啶（13a），将其进一步用伯芳族胺处理得到（11）。

  DOI：

  10.1039/p19810002943

文献信息

• Pyrimidine Derivatives. XI. Facile Carbon-Carbon Bond-Cleavage Reaction of 6-Bromomethylpyrimidinediones and (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)methyl Nitrate via 6-Formyl Derivatives.
  作者：Toshio KINOSHITA、Hiroshi OHISHI、Youko TANIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.2073

  日期：——

  The reaction of 5-bromo-6-bromomethyl-1, 3-dimethyl- (1a) and 5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione (4a) with 1.0 and 2.0 eq of the sodium salt of 2-nitropropane yielded a mixture of 6-formyl (2 and 5a) and carbon-carbon bond-cleavage products (3 and 6a). When a large excess of the sodium salt of 2-nitropropane was used, 3 and 6a were obtained as sole products, respectively. The nitrates [(5-bromo-1, 3-dimethyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-6-yl)methyl nitrate (1b) and the dinitrate of 5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione (4b)] were exclusively converted to 6-formylpyrimidines (2 and 5b) or 6-unsubstituted pyrimidinediones (3 and 6b) by reaction with 1.0 or 2.0 eq of sodium methoxide, respectively. The dinitrate of 5-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-6-hydroxymethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinediones (7) was treated with sodium methoxide to yield 2-(5-bromo-6-formyl-3-methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-1-yl)ethyl nitrate (8), a 3, 4-dihydropyrimido[6, 1-c][1, 4]oxazine derivative (9) and 2-(5-bromo-3-methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-1-yl)ethyl nitrate (10). A plausible reaction mechanism is presented.

  5-bromo-6-bromomethyl-1, 3-dimethyl- (1a)和 5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-primidinedione(4a)与 1.0 和 2.0 eq 的 2-硝基丙烷钠盐反应，生成 6-甲酰基（2 和 5a）和碳碳键裂解产物（3 和 6a）的混合物。当使用大量过量的 2-硝基丙烷钠盐时，3 和 6a 分别成为唯一的产物。硝酸盐[（5-溴-1，3-二甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-6-基）硝酸甲酯（1b）和 5-溴-6-羟甲基-1-（3-羟基丙基）-3-甲基-2、4(1H，3H)-嘧啶二酮 (4b)]通过与 1.0 或 2.0 eq 的甲醇钠反应，分别转化为 6-甲酰基嘧啶（2 和 5b）或 6-未取代的嘧啶二酮（3 和 6b）。将 5-溴-1-(2-羟乙基)-6-羟甲基-3-甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮（7）的二硝酸盐用甲醇钠处理，得到 2-(5-溴-6-甲酰基-3-甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶)、4-四氢嘧啶-1-基）硝酸乙酯（8）、3，4-二氢嘧啶并[6，1-c][1，4]恶嗪衍生物（9）和 2-（5-溴-3-甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-1-基）硝酸乙酯（10）。本文介绍了一种合理的反应机理。
• Kumar, Subodh; Chimni, Swapandeep Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 179 - 181
  作者：Kumar, Subodh、Chimni, Swapandeep Singh

  DOI：——

  日期：——
• Kinoshiia Toshio, Ohishi Hiroshi, Tanimoto Youko, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 12, S 2073- 2076
  作者：Kinoshiia Toshio, Ohishi Hiroshi, Tanimoto Youko

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2943-2947
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 37. Novel nucleophilic substitutions of 5-bromo-6-methyluracils or 5-bromo-6-bromomethyluracils with aromatic amines
  作者：Kosaku Hirota、Yoshihiro Yamada、Yukio Kitade、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19810002943

  日期：——

  Condensation of 1-substituted or 1,3-disubstituted 5-bromo-6-methyluracils (4) and aromatic amines gave the corresponding 6-arylaminomethyluracil derivatives (5). Treatment of 5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyluracil (10) with primary aromatic amines gave the corresponding 6-arylidenemethyluracil derivatives (11). Reaction of (10) with N-methylaniline gave 5-bromo-1,3-dimethyl-6-(N-methylanilino)methyluracil

  1-取代或1，3-二取代的5-溴-6-甲基尿嘧啶（4）和芳族胺的缩合得到相应的6-芳基氨基甲基尿嘧啶衍生物（5）。用伯芳族胺处理5-溴-6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（10），得到相应的6-亚芳基甲基尿嘧啶衍生物（11）。（10）与N-甲基苯胺的反应得到5-溴-1,3-二甲基-6-（N-甲基苯胺基）甲基尿嘧啶（13a），将其进一步用伯芳族胺处理得到（11）。