(S,E)-methyl 7-(2-(3-hydroxyoct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl)heptanoate | 28186-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-methyl 7-(2-(3-hydroxyoct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl)heptanoate
• 英文别名: methyl (E,S)-7-[2-(3-hydroxyoct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl]heptanoate；prostaglandin B₁ methyl ester；(S)-prostaglandin B1 methyl ester；PGB₁ methyl ester；Prostaglandin B1-methylester；methyl 7-[2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 28186-87-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: FWTSPFFPENDYHZ-DUVHGLKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 7-(2-(3-hydroxyoct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl)heptanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The structure of prostaglandin B1 dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87137-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S,E)-methyl 7-(2-(3-hydroxyoct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间 Pauson-Khand 反应制备前列腺素 B1 的一般方法：合成前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP 和 9-L1-PhytoP 的甲酯

  摘要：

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201442

文献信息

• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• Synthesis of Prostaglandin and Phytoprostane B₁ Via Regioselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions
  作者：Ana Vázquez-Romero、Lydia Cárdenas、Emma Blasi、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol901213d

  日期：2009.7.16

  synthesis of prostaglandin and phytoprostanes B1 is described. The key step is an intermolecular Pauson−Khand reaction between a silyl-protected propargyl acetylene and ethylene. This reaction, promoted by NMO in the presence of 4 Å molecular sieves, afforded the 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-substituted-cyclopent-2-en-1-ones (III) in good yield and with complete regioselectivity. Deprotection

  描述了一种合成前列腺素和植物前列腺素B 1的新方法。关键步骤是甲硅烷基保护的炔丙基乙炔和乙烯之间的分子间Pauson-Khand反应。由NMO在4Å分子筛的存在下促进的该反应以良好的产率和完全的区域选择性提供了3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-2-取代的环戊-2-烯-1-酮（III）。甲硅烷基醚的脱保护，然后Swern氧化，得到3-甲酰基-2-取代的环戊-2-烯-1-酮（II）。使用合适的手性砜对醛II进行Julia烯化可以制备I型PPB 1和PGB 1。
• Phosphonate-Mediated Synthesis of Biologically Active Cyclopentanones and Cyclopentenones
  作者：Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1080/10426500212213

  日期：2002.6.1

  3-(phosphorylmethyl)cyclopent-2-enones as well as a complete desymmetrization of meso -tartaric acid are discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol and enantiomeric forms of prostaglandin B 1 methyl ester, isoterrein, and neplanocin A.

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。
• General Approach to Prostanes B₁by Intermolecular Pauson-Khand Reaction: Syntheses of Methyl Esters of Prostaglandin B₁and Phytoprostanes 16-B₁-PhytoP and 9-L₁-PhytoP
  作者：Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201201442

  日期：2013.3

  esters of Prostaglandin B1 and Phytoprostanes 16-B1-PhytoP (PPB1-I) and 9-L1-PhytoP (PPB1-II) based on the modified Julia olefination of a formylcyclopentenone and an appropriately protected hydroxy sulfone has been developed. The cyclopentenones were efficiently prepared by intermolecular Pauson–Khand reaction of a (silyloxymethyl)alkyne. The sulfone counterpart was prepared by regioselective ring-opening

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。
• The structure of prostaglandin B1 dimer
  作者：Masaaki Toda、Shigeru Takaoka、Mitoshi Konno、Shigehiro Okuyama、Masaki Hayashi、Nobuyuki Hamanaka、Takashi Iwashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87137-3

  日期：1982.1