methyl (E,S)-7-[2-(3-(tert-butoxy)oct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl]heptanoate | 1449686-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,S)-7-[2-(3-(tert-butoxy)oct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl]heptanoate
• 英文别名: methyl 7-[2-[(E,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oct-1-enyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 1449686-14-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: NJEXUQAYKMMPNJ-LAYTVVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,S)-7-[2-(3-(tert-butoxy)oct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl]heptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(S,E)-methyl 7-(2-(3-hydroxyoct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间 Pauson-Khand 反应制备前列腺素 B1 的一般方法：合成前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP 和 9-L1-PhytoP 的甲酯

  摘要：

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201442
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 magnesium(II) perchlorate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (E,S)-7-[2-(3-(tert-butoxy)oct-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间 Pauson-Khand 反应制备前列腺素 B1 的一般方法：合成前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP 和 9-L1-PhytoP 的甲酯

  摘要：

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201442

文献信息

• General Approach to Prostanes B₁by Intermolecular Pauson-Khand Reaction: Syntheses of Methyl Esters of Prostaglandin B₁and Phytoprostanes 16-B₁-PhytoP and 9-L₁-PhytoP
  作者：Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201201442

  日期：2013.3

  esters of Prostaglandin B1 and Phytoprostanes 16-B1-PhytoP (PPB1-I) and 9-L1-PhytoP (PPB1-II) based on the modified Julia olefination of a formylcyclopentenone and an appropriately protected hydroxy sulfone has been developed. The cyclopentenones were efficiently prepared by intermolecular Pauson–Khand reaction of a (silyloxymethyl)alkyne. The sulfone counterpart was prepared by regioselective ring-opening

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。