strongylodiol D | 334973-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: strongylodiol D
• 英文别名: strongylodiols D；(R)-strongylodiol D；(R)-24-methylpentacosa-2,4,16-triynel-1,6-diol；(6R)-24-methylpentacosa-2,4,16-triyne-1,6-diol
• CAS: 334973-93-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: RAXHFMNIGMNARH-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strongylodiol D 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₃₁H₅₄O₂Si
  参考文献：
  名称：

  产自冲绳Petrosia（Strongylophora）海洋海绵的乙炔强二醇。

  摘要：

  从Petrosia（Strongylophora）属的冲绳海洋海绵中分离出七种新的长链炔属醇，即强稠二醇DJ。根据光谱分析和化学反应的结果阐明了这些化合物的结构。对炔属醇的MNA酯的分析表明，这些化合物各自是以不同比例的对映体混合物。

  DOI：

  10.1021/np040233u
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 strongylodiol D
  参考文献：
  名称：

  （R）-强二醇C和D的总合成

  摘要：

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00713

文献信息

• 一种海洋天然产物(R)-24-甲基-二十五 碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其对映体的合 成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104892366B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种海洋天然产物(R)‑24‑甲基‑二十五碳‑2,4,16‑三炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的，极大地缩短了反应路线，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。