3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-2-penten | 22884-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-2-penten
• 英文别名: 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-2-ene；3-tert.-Butyl-4,4-dimethyl-penten-(2) (1,1-Di-tert.-butyl-propen-(1))；1,1-Di-tert-butyl-2-methyl-ethylen；3-Tert-butyl-4,4-dimethylpent-2-ene
• CAS: 22884-94-2
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: VBZHOILSMZDYSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-2-penten 在 sodium hydroxide 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-Di-tert.-butyl-2-methyl-2-nitro-aethylen
  参考文献：
  名称：

  Hyperkonjugation in verdrillten π-radikalen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99456-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  Hellmann, Siegried; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2219 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Aliphatic Ketones R2CO (R=Me, Et,iPr, andtBu) with the MCl4/Li(Hg) System (M=U or Ti): Mechanistic Analogies between the McMurry, Wittig, and Clemmensen Reactions
  作者：Claude Villiers、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3043::aid-chem3043>3.0.co;2-d

  日期：2001.7.16

  system (M = U, Ti) at 20 degrees C revealed significant differences. For R = Me, the reaction proceeded exclusively (M = U) or preferentially (M = Ti) via a metallopinacol intermediate resulting from dimerization of ketyl radicals. Pinacol was liberated by hydrolysis, and tetramethylethylene was obtained after further reduction at 65 degrees C. For R=iPr, formation of iPr2C=CiPr2 as the only coupling

  酮R2CO（R = Me，Et，iPr，tBu）与MCl4 / Li（Hg）系统（M = U，Ti）在20摄氏度下反应的产物分析显示出显着差异。对于R ＝ Me，反应仅通过（由酮基的二聚化产生的）金属麦草醇中间体进行（M ＝ U）或优选地（M ＝ Ti）进行。通过水解释放出频哪醇，并在65℃进一步还原后获得四甲基乙烯。对于R = iPr，形成iPr2C = CiPr2作为唯一的偶联产物，该烯烃不通过还原松果磺酸铀[U] -OCR2CR2O来生产-[U]（R = iPr）在20摄氏度时，相应的松果酸钛对松碳CC键断裂的不稳定性表明，iPr2CO的还原偶联并未通过酮基的二聚作用进行。2的形成 4-二甲基-2-戊烯有利于酮基的脱氧还原而产生的类胡萝卜素中间体。这些结果表明，对于位阻酮，McMurry反应可以看作是类似Wittig的烯化反应。对于R ＝ tBu，没有获得偶联产物，并且烷烃tBu2CH2是主要产物。类胡萝卜素物质[M]
• Lomas, John S.; Thorne, Melanie P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 221 - 226
  作者：Lomas, John S.、Thorne, Melanie P.

  DOI：——

  日期：——
• Steric effects in the dehydration of tertiary alcohols by thionyl chloride-pyridine : an easy synthesis of tri--butyl-ethylene
  作者：J.S. Lomas、D.S. Sagatys、J.E. Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96507-4

  日期：1971.1
• HELLMANN, S.;BECKHAUS, H. -D.;RUECHARDT, C., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2219-2237
  作者：HELLMANN, S.、BECKHAUS, H. -D.、RUECHARDT, C.

  DOI：——

  日期：——
• Hyperkonjugation in verdrillten π-radikalen
  作者：A. Berndt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99456-6

  日期：1969.1