(2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butene | 154961-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butene
• 英文别名: (2S)-3-methyl-3-butene-1,2-diol；3-methyl-3-butene-1,2-diol；(2s)-3-Methyl-3-butene-1,2-diol；(2S)-3-methylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 154961-90-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HBHXLSPUXXXICF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R)-1-(2-methyloxiran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯单环氧化物和相应二醇与对照和诱导大鼠肝脏微粒体的生物转化的立体化学过程。

  摘要：

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但

  DOI：

  10.1021/tx000061a
• 作为产物：
  描述：

  hemialboside 在 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Hemialboside，一种来自 Lamium 专辑的半萜葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 Hemialboside, (S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl -β-d-glucopyranoside，是从Lamium album中分离出来的，其结构由1H和13CNMR谱数据阐明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00085-l

文献信息

• Bacterial Biotransformation of Isoprene and Related Dienes
  作者：Derek R. Boyd、David Clarke、Marcel C. Cleij、John T. G Hamilton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1007/s007060070096

  日期：2000.6.15

  Pseudomonas putida ML 2 was used in the oxidative biodegradation of the acyclic dienes isoprene, trans -piperylene, cis -piperylene, and 1,3-butadiene. Regioselective dioxygenase-catalyzed dihydroxylation of alkenes yielded vicinal diols in the preferred sequence monosubstituted >  cis -disubstituted >  gem -disubstituted >  trans -disubstituted. The isolated diol metabolites had an excess of the R

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。
• Two new hemiterpene glycosides from the leaves of Ilex rotunda. thunb
  作者：Manh Heun Kim、Kwan Hee Park、Myeong Hwan Oh、Han Hyuk Kim、Kang In Choe、Sang Hee Park、Min Won Lee

  DOI：10.1007/s12272-012-1010-1

  日期：2012.10

  Chromatographic separation of the 80% MeOH extract of the leaves of Ilex rotunda (IR) led to isolation of two new hemiterpene glycosides, tentatively named as rotundarpenoside A (1) and rotundarpenoside B (2), along with five known caffeoyl derivatives (3–7). The chemical structures of these compounds were elucidated using 1D/2D NMR, HR-MS, and the absolute configuration was confirmed by Mosher’s method. In order to evaluate their anti-oxidative activities, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity and xanthine oxidase superoxide scavenging activities (NBT) were determined.

  对圆叶冬青 (IR) 叶子的 80% 甲醇提取物进行色谱分离，分离出两种新的半萜糖苷，暂定名为 rotundarpenoside A (1) 和 rotundarpenoside B (2)，以及五种已知的咖啡酰衍生物 (3– 7).使用1D/2D NMR、HR-MS阐明了这些化合物的化学结构，并通过Mosher方法确认了绝对构型。为了评价它们的抗氧化活性，测定了1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除活性和黄嘌呤氧化酶超氧化物清除活性（NBT）。
• Stereochemical Course of the Biotransformation of Isoprene Monoepoxides and of the Corresponding Diols with Liver Microsomes from Control and Induced Rats
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Viola Tinagli、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx000061a

  日期：2000.9.1

  by liver enzymes from control and induced rats has been determined. Between the two primarily formed metabolites, 2-methyl-2-vinyloxirane (2) and isopropenyloxirane (3), epoxide 2 is rapidly transformed into the corresponding vicinal racemic diol 4, predominantly through a nonenzymatic hydrolysis reaction. At variance, epoxide 3 is mainly biotransformed into the diol 5 by microsomal epoxide hydrolase

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但
• Hemialboside, a hemiterpene glucoside from Lamium album
  作者：Søren Damtoft、Søren Rosendal Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00085-l

  日期：1995.7

  Abstract Hemialboside, (S)-1- hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl -β- d -glucopyranoside , was isolated from Lamium album and its structure elucidated from 1H and 13CNMR spectral data.

  摘要 Hemialboside, (S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl -β-d-glucopyranoside，是从Lamium album中分离出来的，其结构由1H和13CNMR谱数据阐明。