2-(pyren-1-yl)thiophene | 1040100-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyren-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(1-Pyrenyl)thiophene；2-pyren-1-ylthiophene
• CAS: 1040100-95-5
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: DCOXHSWPTWJXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyren-1-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有良好的二阶非线性光学性质的 新型环金属化的5-π-离域供体-1,3-二（2-吡啶基）苯铂（ii）配合物†

  摘要：

  制备了五种新的带有环金属化的5-π-离域的供体-1,3-二（2-吡啶基）苯的铂（II）配合物，并对其进行了充分表征。它们的二阶非线性光学（NLO）特性由电场诱导的第二谐波生成（EFISH）技术确定，该技术在入射波长为1907 nm的DMF溶液中工作，而偶极矩由密度泛函理论（DFT）确定。 ）计算。值得注意的是，具有环金属化的5-愈创木酚-CH的铂（II）配合物CH-1,3-二（2-吡啶基）苯似乎是光子学应用的很好候选者，其特征是最大的二阶NLO响应。此外，看来噻吩上的取代基的性质强烈地影响了NLO性质，该取代基被选为1，3-二（2-吡啶基）苯的5位上的π-离域部分。

  DOI：

  10.1039/c8dt03622e
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(pyren-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties of Various Thienyl Derivatives of Pyrene

  摘要：

  通过 Stille 交叉偶联程序合成了一系列不同的芘噻吩基衍生物。通过 1H NMR、13C NMR 和元素分析对它们的结构进行了表征。紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了它们的光谱特性。根据量子化学计算，还讨论了所研究分子相对于芘分子的能级。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1281-z

文献信息

• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• Pyrene-based organic dyes with thiophene containing π-linkers for dye-sensitized solar cells: optical, electrochemical and theoretical investigations
  作者：Abhishek Baheti、Chuan-Pei Lee、K. R. Justin Thomas、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/c1cp21714c

  日期：——

  A new series of metal-free organic dyes containing pyrene and α-cyanoacrylic acid end groups and thiophene, bithiophene, thienylbenzene or thienylfluorene π-linkers were synthesized and characterized by absorption, emission and electrochemical measurements. Time-dependent density functional theoretical calculations were also performed to unravel the nature of the absorption induced electronic excitations. Extension of conjugation in the π-linker by the incorporation of phenyl or fluorene was found to enhance the molar extinction coefficient while the use of thiophene red-shifted the absorption. The longer wavelength absorption peaks found for the dyes were attributed to π–π* transition with a contribution from the charge transfer transition which becomes prominent for the bithiophene bridged derivative. The bithiophene containing dye showed moderate overall light-to-electron conversion efficiency attributable to the favorable absorption and redox properties originating due to the presence of a bithiophene segment. The trends observed for the various dyes in the device performance were rationalized by electron-impedance spectroscopy measurements.

  研究人员合成了一系列新的无金属有机染料，这些染料含有芘和δ-氰基丙烯酸端基以及噻吩、噻吩、噻吩基苯或噻吩基芴链接物，并通过吸收、发射和电化学测量对其进行了表征。此外，还进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以揭示吸收诱导电子激发的性质。研究发现，通过加入苯基或芴来扩展Ï-连接剂中的共轭作用可提高摩尔消光系数，而使用噻吩则会使吸收发生红移。这些染料的长波长吸收峰归因于ÏâÏ*转变，其中电荷转移转变的贡献在噻吩桥联衍生物中变得突出。含有噻吩的染料显示出适度的整体光-电子转换效率，这归因于噻吩段的存在所带来的有利吸收和氧化还原特性。通过电子阻抗光谱测量，各种染料在器件性能方面的趋势得到了合理的解释。
• Synthesis and Optical Properties of Various Thienyl Derivatives of Pyrene
  作者：Krzysztof R. Idzik、Tobias Licha、Vladimír Lukeš、Peter Rapta、Jaroslaw Frydel、Mario Schaffer、Eric Taeuscher、Rainer Beckert、Lothar Dunsch

  DOI：10.1007/s10895-013-1281-z

  日期：2014.1

  A series of various thienyl derivatives of pyrene were synthesized by Stille cross-coupling procedure. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The spectroscopic characteristics were investigated by UV–vis absorption and fluorescence spectra. Based on quantum chemical calculations, the energy levels of investigated molecules with respect to the pyrene molecule were also discussed.

  通过 Stille 交叉偶联程序合成了一系列不同的芘噻吩基衍生物。通过 1H NMR、13C NMR 和元素分析对它们的结构进行了表征。紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了它们的光谱特性。根据量子化学计算，还讨论了所研究分子相对于芘分子的能级。
• Oxygen sensors based on hard-soft acid-base relationships
  申请人：Honeywell Romania S.R.L.

  公开号：EP2610609A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  A fluorescence quenching oxygen sensor (100) comprises a support (102) having coated thereon; a compound having hard or soft acid groups (104); and one or more pyrene compounds (106) represented by Y-R-Pyrene (I) attached to the compound having hard or soft basic groups; wherein Y is a hard or soft basic group and R is an aliphatic linking group having 1 to 19 carbon atoms. The sensor can be used to prepare a fluorescence quenching oxygen detector.

  荧光淬灭氧传感器（100）包括一个支架（102），其上涂有 具有硬酸或软酸基团的化合物（104）；以及 一种或多种芘化合物（106），其代表为 Y-R-Pyrene (I) 代表的一种或多种芘化合物（106）； 其中 Y 是硬或软碱性基团，R 是具有 1 至 19 个碳原子的脂肪族连接基团。该传感器可用于制备荧光淬灭氧检测器。
• Removable non-conjugated polymers for dispersing carbon nanotubes
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10815125B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Polymers having pendant polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) groups covalently bound to the polymer backbone via thioester bonds are provided. The PAH groups are covalently bound to the backbone of the polymer by a molecular linker that includes a thioester bond. Also provided are dispersions of polymer-coated carbon nanotubes and carbon nanotube films formed from the dispersions.

  本发明提供了具有通过硫酯键与聚合物主链共价结合的多环芳烃（PAH）基团的聚合物。PAH 基团通过包括硫酯键的分子连接体与聚合物主链共价结合。此外，还提供了聚合物包覆碳纳米管的分散体和由分散体形成的碳纳米管薄膜。