2-[(1E)-2-(2-(naphthalen-1-yl))vinyl]quinoline | 190437-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-2-(2-(naphthalen-1-yl))vinyl]quinoline
• 英文别名: (E)-1-(1-naphthyl)-2-(2-quinolyl)ethylene；(E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)quinoline；2-[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]quinoline；2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]quinoline
• CAS: 190437-71-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: LGHLWFSMSIXUKJ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  476.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 1-萘甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-[(1E)-2-(2-(naphthalen-1-yl))vinyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的N-杂芳烃与醇的镍催化直接α-烯烃†

  摘要：

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。

  DOI：

  10.1039/c9cc03591e

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。
• Nickel-catalysed direct α-olefination of alkyl substituted N-heteroarenes with alcohols
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc03591e

  日期：——

  dehydrogenative coupling is presented. A simple nickel catalyst system stabilised by readily available nitrogen ligands enables a series of interesting E-configured vinylarenes (confirmed by X-ray crystal-structure analysis) to be synthesised in good to excellent yields with olefin/alkane selectivity of >20 : 1. Hydrogen and water are generated as byproducts and quantitative determination of H2 was performed

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。