(E)-2-(2-fluorostyryl)quinoline | 1164468-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1164468-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: GJLRIWPBWOADFG-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-氟苯甲醛 在 lanthanum pentafluorobenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(2-fluorostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400073

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• Lanthanum Pentafluorobenzoate-Catalyzed Aerobic Oxidative Olefination of Benzylamines with 2-Methylquinoline through Deamination and C–H Bond Functionalization
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Dan Mao、Xiaoyan Zhu、Gang Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1562477

  日期：——

  An efficient direct aerobic oxidative olefination of the methyl groups of 2-methylquinolines with benzylamines in the presence of a rare-earth-metal Lewis acid catalyst to give 2-styrylquinolines was successfully developed. Preliminary mechanistic studies revealed that the oxidative olefination reaction proceeds through a Lewis acid-catalyzed 2-methylquinoline–aldehyde condensation and an amine–aldehyde

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。
• 4,6‐Dihydroxysalicylic Acid‐Catalyzed Oxidative Olefination of Methyl <i>N</i>‐Heteroarenes with Benzyl Amines
  作者：Chunping Dong、Yumei Wang、Shiyu Chen、Yue Zhang、Cheli Wang、Jian Li、Yongsheng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202300194

  日期：2023.8

  Oxidative olefination of methyl N-heteroarenes with benzylamines for the synthesis of N-heteroaryl stilbenoids is reported, where the commercially available organocatalyst 4,6-dihydroxysalicylic acid with only 1 mol % catalyst loading and oxygen (1 atm) as the sole oxidant is used without needing transition metal salts, ligands, stoichiometric base, acid, or oxidant.

  报道了甲基 N-杂芳烃与苄胺的氧化烯化，用于合成 N-杂芳基二苯乙烯类化合物，其中使用市售有机催化剂 4,6-二羟基水杨酸，催化剂负载量仅为 1 mol%，氧气 (1 atm )作为唯一氧化剂不需要过渡金属盐、配体、化学计量的碱、酸或氧化剂。
• A sustainable metal-free and additive-free olefination route to <i>N</i>-heteroazaarenes from methyl-substituted heterocycles and amines
  作者：Hongyi Cui、Chunyan Zhang、Yuqi Ji、Guoying Zhang

  DOI：10.1039/d4ra00189c

  日期：——

  A green and sustainable metal-free, additive-free olefination approach is proposed for the facile synthesis of various unsaturated N-heteroazaarenes from simple methyl-substituted heteroarenes and amines. The developed protocol employs only air as the sole oxidant and provides a useful strategy for obtaining various E-selective conjugated heterocyclic olefins. This provides a useful strategy for application

  提出了一种绿色且可持续的无金属、无添加剂的烯烃化方法，用于从简单的甲基取代杂芳烃和胺中轻松合成各种不饱和 N-杂芳烃。开发的方案仅使用空气作为唯一的氧化剂，并为获得各种 E 选择性共轭杂环烯烃提供了一种有用的策略。这为在一个罐中生成克数的各种不饱和 N-杂杂芳烃（高达 20.33 克）和具有高区域选择性的 STB-8（2.40 克）合成显像剂提供了一种有用的策略。