2-(4-(tert-butyl)phenethyl)quinoline | 1401882-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenethyl)quinoline
• 英文别名: 2-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethyl]quinoline；2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 1401882-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: GXWIQVMENLYWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-叔丁基苄醇 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Al 2 O 3负载的Pt催化剂在无添加剂条件下将2-甲基喹啉与醇烷基化

  摘要：

  研究了负载型金属纳米颗粒催化剂在N 2气氛下在无添加剂条件下用苄醇对2-甲基喹啉进行烷基化的过程。在各种负载金属的Al 2 O 3催化剂和负载型Pt催化剂中，负载有H 2的Pt金属纳米簇负载的Al 2 O 3预还原在500°C时显示出最高收率（82％）的产品（2-苯乙基喹啉）。该催化剂是可重复使用的，比以前的均相催化剂具有更高的周转率，并且对于2-甲基喹啉与各种醇的烷基化显示出良好至中等的产率。该反应由借位氢途径驱动，其中由醇脱氢形成的醛与2-甲基喹啉进行醛醇缩合，得到烯烃中间体，该中间体最终被Pt-H物质氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.077

文献信息

• Ligand-Free RuCl₃-Catalyzed Alkylation of Methylazaarenes with Alcohols
  作者：Tong-Yu Feng、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03095

  日期：2017.4.21

  RuCl3 efficiently catalyzes the alkylation of methylquinolines, methylpyridines, 2-methyl-benzooxazoles, and 2-methyl-quinoxalines with alkyl- or aryl-alcohols as alkylating agents. This synthetically useful and atom economical transformation does not require additional ligands. The mechanistic study indicated the alkylation reaction underwent a stepwise transfer hydrogenation, aldol condensation,

  RuCl 3以烷基或芳基醇作为烷基化剂有效地催化甲基喹啉，甲基吡啶，2-甲基-苯并恶唑和2-甲基-喹喔啉的烷基化。这种在合成上有用且原子经济的转变不需要其他配体。机理研究表明，烷基化反应经历了逐步转移的氢化，醛醇缩合和氢化反应路径。
• Phosphine‐Free <i>NNN</i>‐Manganese(II) Catalyzed C‐alkylation of Methyl <i>N</i>‐Heteroarenes via Borrowing Hydrogen
  作者：Qiang Rong、Xiaojing Li、Nan Sun、Baoxiang Hu、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1002/adsc.202301291

  日期：2024.4.9

  Mn(II)‐catalyzed alkylations of methyl N‐heteroarenes was reported via borrowing hydrogen strategy with alcohols as the alkylating reagent. The developed geometry‐constrained benzimidazole‐iminopyridyl ligand played a key role in promoting the transformation and stablizing the metal center. A wide range of alcohols (aromatic, heteroaromatic and aliphatic) and methyl N‐Heteroarenes could be able to apply in the current catalytic system, with TON up to 7400.

  摘要 通过借氢策略，以醇为烷基化试剂，报道了锰(II)催化甲基 N-异戊二烯的烷基化反应。所开发的几何约束苯并咪唑-亚氨基吡啶配体在促进转化和稳定金属中心方面发挥了关键作用。多种醇类（芳香族、杂芳香族和脂肪族）和甲基 N-杂环戊烯都可以应用于当前的催化体系，催化活性可达 7400。
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Methylquinolines with Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shinji Ogawa、Nobuyuki Yamamoto

  DOI：10.1021/jo3019347

  日期：2012.10.19

  Iridium-catalyzed alkylation of methylquinolines at the methyl substituent was achieved using alcohols as alkylating agents. The reaction proceeded through a transfer hydrogenation pathway from the alcohol to the Ir complex, affording an aldehyde and Ir-H species, followed by base assisted aldol condensation and hydrogenation. This method provides an atom-economical and convenient route to alkylquinolines from easily accessible methylquinolines.