N-isopropyl-quinoline-2-carboxamide | 586982-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-isopropylquinoline-2-carboxamide；N-propan-2-ylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 586982-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03059008
• 分子量: 214.267
• InChiKey: MWZFFJAEAZQGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-isopropyl-quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds
  作者：Yao Huang、Tieqiao Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5ob00685f

  日期：——

  An efficient copper catalysed direct aerobic oxidative amidation of methyl groups of azaarylmethanes with N–H bonds producing amides is developed, which can produce primary, secondary and tertiary amides, including those with functional groups. This reaction represents a straightforward method for the preparation of amides from the readily available hydrocarbon starting materials.

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。
• 一种二级、三级芳香酰胺化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104447539B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种由甲基直接官能团化形成二级、三级芳香酰胺化合物的合成方法。该方法以2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物与胺源为原料，以金属铜为催化剂，布朗斯特酸为添加剂，以分子O2(氧气)为氧化剂，在氧气氛围下通过活化2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物的sp3C‑H键生成相应的醛，醛与不同胺源反应生成二级或三级芳香酰胺化合物。该方法的特征在于用价格低廉的金属铜作为催化剂，商业化2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物为底物，分子O2(氧气)为氧化剂进行氧化酰胺化反应。该方法反应条件温和，操作简单，适用性好，具有良好的工业应用前景。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20110319386A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres
  作者：Tomas Gonec、Pavel Bobal、Josef Sujan、Matus Pesko、Jiahui Guo、Katarina Kralova、Lenka Pavlacka、Libor Vesely、Eva Kreckova、Jiri Kos、Aidan Coffey、Peter Kollar、Ales Imramovsky、Lukas Placek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules17010613

  日期：——

  In this study, a series of thirty-five substituted quinoline-2-carboxamides and thirty-three substituted naphthalene-2-carboxamides were prepared and characterized. They were tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against four mycobacterial species. N-Cycloheptylquinoline-2-carboxamide, N-cyclohexylquinoline-2-carboxamide and N-(2-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide showed higher activity against M. tuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide and 2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)quinoline and 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine expressed higher activity against M. kansasii and M. avium paratuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-benzyl-2-naphthamide was 7.5 μmol/L. For all compounds, the structure-activity relationships are discussed.

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。