4-chloro-N-quinolin-2-ylmethylene-aniline | 24640-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-quinolin-2-ylmethylene-aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-chloro-N-(2-quinolinylmethylene)-；N-(4-chlorophenyl)-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 24640-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: SHVQLENIMVAPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C (decomp)
• 沸点：
  449.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-quinolin-2-ylmethylene-aniline 、 氯化三(三苯基膦)铜(I) 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-imine complexes: Synthesis and catalytic activity in olefin cyclopropanation

  摘要：

  Different imine-type ligands, prepared by the condensation of anilines or of alpha-methylbenzylamine with 2-pyridinecarboxaldehyde (pyim(1,2)) or 2-quinolinecarboxaldehyde (quim(1,2)) were prepared. These species act as N,N'-bidentate, chelating ligands upon coordination to Cu(I): treatment of [Cu(PPh3)(3)Cl] with an equimolar amount of the ligands resulted in the displacement of two molecules of PPh3, giving rise to the formation of [Cu(pyim(1,2))(PPh3)Cl] (1-2) and [Cu(quim(1,2))(PPh3)Cl] (3-4), respectively. The copper derivatives 1-4 proved to be highly active catalysts in olefin cyclopropanation in the presence of ethyl diazoacetate, even using deactivated olefins (namely, 2-cyclohexen-1-one) as substrate. The X-ray structure of complex 2, [Cu(pyim(2))(PPh3)Cl], is also reported. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-N-quinolin-2-ylmethylene-aniline
  参考文献：
  名称：

  [NN]-具有席夫碱配体的螯合镍络合物：绿色酰胺化反应中的合成、结构和催化活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有席夫碱配体的N , N配位镍 (II) 配合物。所有N , N配位镍 (II) 配合物1 – 4都通过 IR 和元素分析进行​​了很好的表征。配合物1的分子结构通过单晶X射线衍射分析进一步表征。所有对空气和水分稳定的镍配合物对多种酰胺和伯醇的酰胺化反应均显示出有效的催化活性。N-烷基化酰胺以良好至优异的收率得到，释放水作为唯一的副产物。多种类型的官能团在这种反应条件下耐受良好。此外，还进行了对照实验以了解这种镍催化方案。

  DOI：

  10.1002/aoc.6808

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Benzylic C–H Bond Functionalization of Azaarenes: Nucleophilic Addition to Nitroso Compounds
  作者：Xu Gao、Feng Zhang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1021/ol501422k

  日期：2014.7.18

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-alkylazaarenes and nucleophilic addition to nitroso compounds was developed under mild conditions. Switched by Brønsted acids, this method can afford azaarene-2-aldimines, azaarene-2-carbaldehyde, or azaarene-2-oximes selectively. No metal, base, oxidant, or other additives were required.

  在温和的条件下开发了一种实用的布朗斯台德酸促进了2-烷基氮杂芳烃的苄基CH官能化，并向亚硝基化合物中添加了亲核基团。在布朗斯台德酸的影响下，该方法可以选择性地提供氮杂芳烃-2-醛亚胺，氮杂芳烃-2-甲醛或氮杂芳烃-2-肟。不需要金属，碱，氧化剂或其他添加剂。
• 一种铱-氯苯基席夫碱类金属配合物的制备方法与用途
  申请人：江苏大学

  公开号：CN116554228A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了一种铱‑氯苯基席夫碱类金属配合物的制备方法与用途，具体涉及以苯基吡唑环金属铱二聚体为金属有机前驱体与2‑(4‑氯苯基)席夫碱类辅助配体进行配位，合成出一种阳离子构型的铱‑氯苯基席夫碱类金属配合物。本发明制备的铱‑氯苯基席夫碱类金属配合物具有良好的荧光发射和电化学性能，可应用于发光电化学电池(LECs)、化学传感器等领域。通过循环伏安法(CV)法在乙腈溶液中测定该金属配合物的电化学性能，其表现出可逆的氧化还原过程，其氧化电位是+2.08V，还原电位是‑0.66V，电极电势为2.74V，用于制备固态电池的正极材料。
• Hagen; Dove; Morgenstern, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 437 - 439
  作者：Hagen、Dove、Morgenstern、Labes、Goeres、Tomaschewski、Geisler、Franke

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-imine complexes: Synthesis and catalytic activity in olefin cyclopropanation
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Stefano Brenna、Fulvio Castelli、Simona Galli

  DOI：10.1016/j.ica.2009.03.038

  日期：2009.8

  Different imine-type ligands, prepared by the condensation of anilines or of alpha-methylbenzylamine with 2-pyridinecarboxaldehyde (pyim(1,2)) or 2-quinolinecarboxaldehyde (quim(1,2)) were prepared. These species act as N,N'-bidentate, chelating ligands upon coordination to Cu(I): treatment of [Cu(PPh3)(3)Cl] with an equimolar amount of the ligands resulted in the displacement of two molecules of PPh3, giving rise to the formation of [Cu(pyim(1,2))(PPh3)Cl] (1-2) and [Cu(quim(1,2))(PPh3)Cl] (3-4), respectively. The copper derivatives 1-4 proved to be highly active catalysts in olefin cyclopropanation in the presence of ethyl diazoacetate, even using deactivated olefins (namely, 2-cyclohexen-1-one) as substrate. The X-ray structure of complex 2, [Cu(pyim(2))(PPh3)Cl], is also reported. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• [NN]‐Chelate nickel complexes with Schiff base ligands: Synthesis, structure and catalytic activity in green amidation reaction
  作者：Wen Guo、Zhen‐Jiang Liu、Fanhong Wu、Yu‐Zhou Luo、Zi‐Jian Yao

  DOI：10.1002/aoc.6808

  日期：2022.9

  A series of N,N-coordinate nickel (II) complexes with Schiff base ligands have been synthesized. All N,N-coordinate nickel (II) complexes 1–4 were well characterized by IR and elemental analysis. Molecular structure of complex 1 was further characterized by single crystal X-ray diffraction analysis. All air and moisture stable nickel complexes showed efficient catalytic activity for the amidation reaction

  已经合成了一系列具有席夫碱配体的N , N配位镍 (II) 配合物。所有N , N配位镍 (II) 配合物1 – 4都通过 IR 和元素分析进行​​了很好的表征。配合物1的分子结构通过单晶X射线衍射分析进一步表征。所有对空气和水分稳定的镍配合物对多种酰胺和伯醇的酰胺化反应均显示出有效的催化活性。N-烷基化酰胺以良好至优异的收率得到，释放水作为唯一的副产物。多种类型的官能团在这种反应条件下耐受良好。此外，还进行了对照实验以了解这种镍催化方案。