allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 60887-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 60887-18-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: PJVKRDJACHWMKJ-UWPRFDSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 全氟丁基磺酰氟 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(nonafluorobutanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Type ofd-Mannosamine Glycosyl Donor and Acceptor and their Use for the Preparation of Oligosaccharides Consisting ofd-Mannosamine Units Linked by α(1→4)-Glycosidic Bonds

  摘要：

  在此，我们介绍了三种新的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖结构单元的合成方法，它们有助于制备由δ（1→4）连接的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖单元组成的寡糖。此外，还详细介绍了如何成功利用这些中间体逐步合成相应的三糖。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067197
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643

文献信息

• Synthesis of a branched d-glucoheptaose: The repeating unit of extracellular α-d-glucan 1355-S of Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355
  作者：Tomoya Ogawa、Toshiaki Kaburagi

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84021-4

  日期：1982.12
• MEDAKOVIC, DAMIR;BATTA, GYULA;SZTARICSKAI, FERENC;HARANGI, JANOS, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 15-21
  作者：MEDAKOVIC, DAMIR、BATTA, GYULA、SZTARICSKAI, FERENC、HARANGI, JANOS

  DOI：——

  日期：——
• MEDAKOVIC, D.;BATTA, GY.;PELYVAS, I. F.;SZTARICSKAI, F., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 631-641
  作者：MEDAKOVIC, D.、BATTA, GY.、PELYVAS, I. F.、SZTARICSKAI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。
• Synthesis of a New Type of<scp>d</scp>-Mannosamine Glycosyl Donor and Acceptor and their Use for the Preparation of Oligosaccharides Consisting of<scp>d</scp>-Mannosamine Units Linked by α(1→4)-Glycosidic Bonds
  作者：Miroslav Ledvina、Matyáš Turský、Jan Veselý、Iva Tišlerová、Tomáš Trnka

  DOI：10.1055/s-2008-1067197

  日期：2008.8

  Herein, we present the synthesis of three new 2-azido-2-deoxy-d-mannopyranose building blocks that are useful in the preparation of oligosaccharides consisting of α(1→4)-linked 2-azido-2-deoxy-d-mannopyranose units. The successful utilization of these intermediates in the stepwise synthesis of the corresponding trisaccharide is also described in detail.

  在此，我们介绍了三种新的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖结构单元的合成方法，它们有助于制备由δ（1→4）连接的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖单元组成的寡糖。此外，还详细介绍了如何成功利用这些中间体逐步合成相应的三糖。