1-(methylsulfonyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 153848-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-methylsulfonylphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propyne；1-Methylsulfonyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 153848-12-5
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂S
• 分子量: 248.226
• InChiKey: VHNKTLFCBHMYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐[¹⁸F]fluoro‐N-hydroxybenzimidoylchloride 、 1-(methylsulfonyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to ¹⁸ F-labelled isoxazoles by ruthenium-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of 4-[¹⁸ F]fluoro-N -hydroxybenzimidoyl chloride with alkynes

  摘要：

  4-[18F]氟-N-羟基苯并咪唑氯化物（18FBIC）是一种18F标记的芳香氰氧化物，作为铑促进的1,3双极环加成反应与炔烃的构建单元。18FBIC通过从[18F]氟化物出发，利用4-[18F]氟苯甲醛（18FBA）和4-[18F]氟苯甲腙（18FBAO）作为中间体，在一锅合成中获得，放射化学产率（RCY）高达84%。该反应是通过将18FBAO与N-氯琥珀酰亚胺（NCS）反应得到的。研究发现，18FBIC是一个合适且稳定的合成单元，可以通过[Cp*RuCl(cod)]催化的1,3双极环加成反应与多种炔烃反应，合成18F标记的3,4-二芳基取代异恶唑。因此，利用18FBIC和1-乙炔基-4-(甲基磺酰)苯进行了氟-18标记的COX-2抑制剂[18F]1b的放射合成，作为与瓦尔德考昔（valdecoxib）相近的衍生物，经过85分钟的纯化后，得到[18F]1b，RCY最高可达40%。将18FBIC作为18F标记杂环合成的构建单元，通常将扩展可用的正电子发射断层扫描（PET）放射示踪剂的种类。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3708
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-(4-methylthiophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene 在 oxone 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j

文献信息

• Synthesis of 2,3,5-triaryl-4-trifluoromethyl thiophenes
  作者：Giovanni Meazza、Giampaolo Zanardi、Gianfranco Guglielmetti、Paolo Piccardi

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03575-0

  日期：1997.5

  Triaryl-beta-trifluoromethyl thiophenes are synthesized from 1,3-dithiolium-4-olates and various substituted 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes. The spectroscopic characteristics of the products and the regioselectivity of the reaction are discussed.
• Meazza, Giovanni; Zanardi, Giampaolo; Piccardi, Paolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 365 - 371
  作者：Meazza, Giovanni、Zanardi, Giampaolo、Piccardi, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triaryl-4-trifluoromethylpyrazoles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：G. Meazza、G. Zanardi

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02953-c

  日期：1994.5

  Triaryl-substituted trifluoromethylpyrazoles may be synthesized from nitrileimines, formed in situ from the corresponding alpha-halohydrazones, and various substituted 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes. The spectroscopic characteristics of the products and the regioselectivity of the reaction are discussed.
• Access to ¹⁸ F-labelled isoxazoles by ruthenium-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of 4-[¹⁸ F]fluoro-<i>N</i> -hydroxybenzimidoyl chloride with alkynes
  作者：Silvia Roscales、Torsten Kniess

  DOI：10.1002/jlcr.3708

  日期：2019.6.30

  4-[18F]Fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride (18FBIC), an 18F-labelled aromatic nitrile oxide, was developed as building block for Ru-promoted 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes. 18FBIC is obtained in a one-pot synthesis in up to 84% radiochemical yield (RCY) starting from [18F]fluoride with 4-[18F]fluorobenzaldehyde (18FBA) and 4-[18F]fluorobenzaldehyde oxime (18FBAO) as intermediates, by reaction of 18FBAO with N-chlorosuccinimide (NCS). 18FBIC was found to be a suitable and stable synthon to give access to 18F-labelled 3,4-diarylsubstituted isoxazoles by [Cp*RuCl(cod)]-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition with various alkynes. So the radiosynthesis of a fluorine-18–labelled COX-2 inhibitor [18F]1b, a close derivative of valdecoxib, was performed with 18FBIC and 1-ethynyl-4-(methylsulfonyl)benzene, providing [18F]1b in up to 40% RCY after purification in 85 minutes. The application of 18FBIC as a building block in the synthesis of 18F-labelled heterocycles will generally extend the portfolio of available PET radiotracers.

  4-[18F]氟-N-羟基苯并咪唑氯化物（18FBIC）是一种18F标记的芳香氰氧化物，作为铑促进的1,3双极环加成反应与炔烃的构建单元。18FBIC通过从[18F]氟化物出发，利用4-[18F]氟苯甲醛（18FBA）和4-[18F]氟苯甲腙（18FBAO）作为中间体，在一锅合成中获得，放射化学产率（RCY）高达84%。该反应是通过将18FBAO与N-氯琥珀酰亚胺（NCS）反应得到的。研究发现，18FBIC是一个合适且稳定的合成单元，可以通过[Cp*RuCl(cod)]催化的1,3双极环加成反应与多种炔烃反应，合成18F标记的3,4-二芳基取代异恶唑。因此，利用18FBIC和1-乙炔基-4-(甲基磺酰)苯进行了氟-18标记的COX-2抑制剂[18F]1b的放射合成，作为与瓦尔德考昔（valdecoxib）相近的衍生物，经过85分钟的纯化后，得到[18F]1b，RCY最高可达40%。将18FBIC作为18F标记杂环合成的构建单元，通常将扩展可用的正电子发射断层扫描（PET）放射示踪剂的种类。
• Novel valdecoxib derivatives by ruthenium(<scp>ii</scp>)-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes – synthesis and COX-2 inhibition activity
  作者：Silvia Roscales、Nicole Bechmann、Daniel Holger Weiss、Martin Köckerling、Jens Pietzsch、Torsten Kniess

  DOI：10.1039/c7md00575j

  日期：——

  Novel valdecoxib-based cyclooxygenase-2 inhibitors were synthesized in one step via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with a series of eleven aryl alkynes, six of them described for the first time. Application of Ru(II)-catalysis leads preferably to the formation of the 3,4-diaryl-substituted isoxazoles, while under thermal heating with base the 3,5-diaryl substitution pattern is favoured

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。