2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-甲腈 | 55817-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: (1-benzyl-3-cyano-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonohydrazonoyl dicyanide
• 英文别名: 2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-4,5-diphenyl-1-benzyl-3-cyano-pyrrole；2-amino-1-benzyl-4,5-diphenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 55817-67-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃
• 分子量: 349.435
• InChiKey: GXIMOGHICAZEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-179°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-甲腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以60%的产率得到2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗炎活性的新型吡咯的合成

  摘要：

  我们在此公开了一系列新型吡咯衍生物 1-4 和吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6-11 作为新型强效抗炎化合物。结构经IR、1H-NMR和MS确证。检查了一些新合成的化合物的体内抗炎活性。与布洛芬相比，几种衍生物显示出有希望的抗炎活性。在本文中，我们检查和讨论了这些化合物的构效关系和抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100056
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂2-氨基吡咯-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-腈的构效关系研究及优化

  摘要：

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.061

文献信息

• Identification, SAR Studies, and X-ray Co-crystallographic Analysis of a Novel Furanopyrimidine Aurora Kinase A Inhibitor
  作者：Mohane Selvaraj Coumar、Ming-Tsung Tsai、Chang-Ying Chu、Biing-Jiun Uang、Wen-Hsing Lin、Chun-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Jiun-Shyang Leou、Chi-Huang Teng、Jian-Sung Wu、Ming-Yu Fang、Chun-Hwa Chen、John T.-A. Hsu、Su-Ying Wu、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1002/cmdc.200900339

  日期：2010.2.1

  simple method for the identification of novel Aurora kinase A inhibitors through substructure searching of an in‐house compound library to select compounds for testing. A hydrazone fragment conferring Aurora kinase activity and heterocyclic rings most frequently reported in kinase inhibitors were used as substructure queries to filter the in‐house compound library collection prior to testing. Five

  本文中，我们揭示了一种通过内部化合物库的亚结构搜索来鉴定新的Aurora激酶A抑制剂的简单方法，以选择要测试的化合物。赋予Aurora激酶活性的片段和激酶抑制剂中最常报告的杂环用作子结构查询，以在测试前过滤内部化合物库的馆藏。五个新的系列的极光激酶抑制剂是通过这种策略识别与IC 50个值范围为约300Ñ中号至〜15μ中号，通过从~125 000化合物数据库仅测试133的化合物。最有效的化合物呋喃并嘧啶衍生物与IC的结构活性关系研究和X射线共晶体分析50的309的n值中号朝向极光激酶A，进行了。通过这些研究获得的知识可能有助于将来设计有效的Aurora激酶抑制剂。
• Synthesis and rearrangements of 7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-and 7h-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines
  作者：E. V. Vorob’ev、E. S. Kurbatov、V. V. Krasnikov、V. V. Mezheritskii、E. V. Usova

  DOI：10.1007/s11172-006-0445-2

  日期：2006.8

  Abstract7H-Pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines were synthesized by the reactions of 2-ethoxymethyleneamino-1H-pyrrole-3-carbonitriles with acid hydrazides and by the reactions of aminoiminopyrimidines (prepared based on the above-mentioned carbonitriles) with acid chlorides.

  摘要 7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶是由2-乙氧基亚甲基氨基-1H-吡咯-3-腈与酰肼反应合成的。氨基亚氨基嘧啶（基于上述腈类制备）与酰氯的反应。
• Synthesis and Kinetic Testing of Tetrahydropyrimidine-2-thione and Pyrrole Derivatives as Inhibitors of the Metallo-β-lactamase from<i>Klebsiella pneumonia</i>and<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Waleed M. Hussein、Samar S. Fatahala、Zainab M. Mohamed、Ross P. McGeary、Gerhard Schenk、David L. Ollis、Mosaad S. Mohamed

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

  日期：2012.10

  5c, 6b, 7a, 8a, 11c, 13a, and 16a) showed micromolar inhibition constants (Ki values range from ∼20–80 μm). Compounds 1c, 2b, and 15a showed only weak inhibition. In silico docking was employed to investigate the binding mode of each enantiomer of the strongest inhibitor, 5c (Ki = 19 ± 9 μm), as well as 7a (Ki = 21 ± 10 μm), the strongest inhibitor of the pyrrole series, in the active site of IMP‐1.

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。
• Pyrrolopyrazoles: Synthesis, Evaluation and Pharmacological Screening as Antidepressant Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Shahira Nofal、Eman Mahmoud、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.2174/1573406414666181108090321

  日期：2019.11.18

  fused pyrroles are of great interest as biologically active compounds, among these activities; antidepressant activity is of special concern. OBJECTIVE Synthesis of a series of pyrrolopyrazoles and their pyrimidine derivatives and their characterization using spectral data to be monitored for antidepressant activity using behavioral techniques. METHODS A control group was administered the vehicle i.p

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。
• Synthesen bicyclischer 1,2,6-Thiadiazine
  作者：Wolfgang Offermann、Kurt Eger、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19813140213

  日期：——

  α‐Aminosäureamide aus der Pyrrol‐ Furan‐ und Thiophen‐Reihe werden zu neuen Schwefelheterocyclen umgesetzt. Die Stabilität dieser Verbindungen wird untersucht.

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。