2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | 77651-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Amino-1-benzyl-4,5-diphenylpyrrole-3-carboxamide
• CAS: 77651-26-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O
• 分子量: 367.45
• InChiKey: YGUKGLUFPBWIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以84%的产率得到9-benzyl-7,8-diphenyl-3λ4-thia-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,3,7-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,6-噻二嗪的合成

  摘要：

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140213
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyldesylamine 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-amino-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂2-氨基吡咯-1-苄基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-腈的构效关系研究及优化

  摘要：

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.061

文献信息

• Synthesis and Kinetic Testing of Tetrahydropyrimidine-2-thione and Pyrrole Derivatives as Inhibitors of the Metallo-β-lactamase from<i>Klebsiella pneumonia</i>and<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Waleed M. Hussein、Samar S. Fatahala、Zainab M. Mohamed、Ross P. McGeary、Gerhard Schenk、David L. Ollis、Mosaad S. Mohamed

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

  日期：2012.10

  5c, 6b, 7a, 8a, 11c, 13a, and 16a) showed micromolar inhibition constants (Ki values range from ∼20–80 μm). Compounds 1c, 2b, and 15a showed only weak inhibition. In silico docking was employed to investigate the binding mode of each enantiomer of the strongest inhibitor, 5c (Ki = 19 ± 9 μm), as well as 7a (Ki = 21 ± 10 μm), the strongest inhibitor of the pyrrole series, in the active site of IMP‐1.

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。
• 7-Deazapurines: Synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones catalyzed by a Brønsted-acidic ionic liquid as a green and reusable catalyst
  作者：A. Davoodnia、M. Bakavoli、R. Moloudi、M. Khashi、N. Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.002

  日期：2010.1

  Some new 2-aryl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones have been prepared through cyclocondensation of 2-amino-1H-pyrrole-3-carboxamides with aromatic aldehydes followed by air oxidation in the presence of 3-methyl-1-(4-sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate [(CH2)4SO3HMIM][HSO4], a Brønsted-acidic ionic liquid, as a green and reusable catalyst in solvent-free conditions.

  一些新的2-芳基-3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮是通过2-氨基-1 H-吡咯-3-羧酰胺与芳族醛的环缩合反应制得的布朗斯台德酸性离子液体3-甲基-1-（4-磺酸）丁基咪唑鎓硫酸氢盐[（CH 2）4 SO 3 HMIM] [HSO 4 ]的存在下，通过空气氧化制备绿色可重复使用的催化剂在无溶剂的条件下。
• Synthesis of New Pyrroles of Potential Anti-Inflammatory Activity
  作者：Mosaad S. Mohamed、Rehab Kamel、Samar S. Fathallah

  DOI：10.1002/ardp.201100056

  日期：2011.12

  We herein disclose a series of novel pyrrole derivatives 1–4 and pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine derivatives 6–11 as novel potent anti‐inflammatory compounds. The structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, and MS. Some newly synthesized compounds were examined for their in‐vivo anti‐inflammatory activity. Several derivatives showed a promising anti‐inflammatory activity compared to ibuprofen. In this paper

  我们在此公开了一系列新型吡咯衍生物 1-4 和吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6-11 作为新型强效抗炎化合物。结构经IR、1H-NMR和MS确证。检查了一些新合成的化合物的体内抗炎活性。与布洛芬相比，几种衍生物显示出有希望的抗炎活性。在本文中，我们检查和讨论了这些化合物的构效关系和抗炎活性。
• Davoodnia; Bakavoli; Khashi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 6, p. 4625 - 4628
  作者：Davoodnia、Bakavoli、Khashi、Moloudi、Tavakoli-Hoseini

  DOI：——

  日期：——
• OFFERMANN W.; EGER K.; ROTH H. J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 2, 168-175
  作者：OFFERMANN W.、 EGER K.、 ROTH H. J.

  DOI：——

  日期：——