3-(2-acetylphenyl)sydnone | 106412-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-Acetylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 106412-77-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: BIROZVVHHGWXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)sydnone 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,4-Dihydroxy-5-methyl-4H-<1,2,3>oxadiazolo<3,4-a>indol-10-ium Hydroxide Inner Salt
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Acetylphenyl)sydnone oxime 在 Amberlite IR 118 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以64%的产率得到3-(2-acetylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Saljoughian, Manouchehr; Turnbull, Keneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1817 - 1819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253
  作者：McChord, K. L.、Tullis, S. A.、Turnbull, K.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination of 3-Substituted Sydnones with Dichloroiodobenzene
  作者：S. Ito、K. Turnbull

  DOI：10.1080/00397919608003506

  日期：1996.4

  3-Substituted sydnones (cf. 1) form the 4-chloro congeners 3 cleanly, in good yield using PhICl(2) in the presence of triethylamine.