(+/-)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid | 133747-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-t-butylphenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid；1-(4-tert-butylphenyl)-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid；1-(4-tert-Butylphenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid；1-(4-Tert-butylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 133747-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01571211
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OOGSPIKJKLMYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 硼烷 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-(+)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 4-叔丁基苯胺 以93%的产率得到(+/-)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在诱导的系统抗性的新型植物活化剂和支架：从茉莉酸到吡咯烷酮†

  摘要：

  由于病原体，昆虫和某些特定微生物的感染，或者经过特定化学物质的处理，植物会发展出多方面的系统抗性。1其中，系统性获得性抵抗力（SAR）和诱导性系统抵抗力（ISR）2是两个最重要的类型。为了激活它们，已经基于SA途径开发了大量化学诱导剂。但是，对于新的植物激活剂，很少研究JA途径。在这项研究中，从JA及其类似物出发，基于分子三维形状和药效基团相似性比较（SHAFTS），预测了一种新的先导化合物吡咯烷酮，它将作为一种植物激活剂的新支架，并形成一系列1-苯基设计并合成了-5-吡咯烷酮-3-羧酸衍生物。对生物活性进行了评估，大多数化合物均显示出令人满意的活性。特别是化合物7-11在体外几乎没有显示 活性，但对被测疾病具有优异的疗效，并证实了虚拟筛选结果的预测，这促进了SHAFTS在农药开发中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00261g

文献信息

• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBTORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  Lp(a)-lowering agents or apo(a) production inhibitors containing as the active ingredient phenylcarboxylic acid derivatives represented by general formula (1) or salts thereof, wherein R1 represents optionally substituted phenyl; A represents lower alkylene or lower alkyleneoxy; B represents methylene or carbonyl; D represents lower alkylene; E represents lower alkylene or lower alkenylene; R2 represents hydrogen or lower alkyl; and l, m and n are each 0 or 1. These drugs can significantly lower Lp(a) while scarcely showing any side effects.

  Lp(a)降低剂或apo(a)生成抑制剂，其活性成分为通式(1)代表的苯基羧酸衍生物或其盐类，其中R1代表任选取代的苯基；A代表低级亚烷基或低级亚烷氧基；B代表亚甲基或羰基；D代表低级亚烷基；E代表低级亚烷基或低级亚烯基；R2代表氢或低级亚烷基；l、m和n均为0或1。这些药物可以大大降低脂蛋白（a），同时几乎没有任何副作用。
• Synthesis of 4-[1-(substituted phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methyloxybenzoic acids and related compounds, and their inhibitory capacities toward fatty-acid and sterol biosyntheses
  作者：S Watanabe、K Ogawa、T Ohmo、S Yano、H Yamada、T Shirasaka

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90029-9

  日期：1994.1

  The synthesis of a series of 4[1-(substituted phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methyloxybenzoic acids and related compounds, and their evaluation for inhibitory capacity toward fatty-acid and sterol biosyntheses using rats' liver slices in vitro and rabbits in vivo, are described. Among the compounds synthesized, 7e, 7g, 7h, 7i, 7k, 7r, 21, 23 and 29a b showed a potent inhibitory activity toward fatty-acid and sterol biosyntheses. Their IC(50)s were 4.4-6.8 x 10(-6) M and 6.6-9.8 x 10(-6) M, respectively. These activities were always superior to those of compounds I, II, III and Clinofibrate as references. The inhibitory activity toward the sterol biosynthesis of these compounds was inferior to that of Pravastatin. The reducing effects of the representative compounds (7e and 7l) toward plasma cholesterols and triglyceride were evaluated in Japanese white rabbits (30 and 100 mg/kg, po) and compared with those of Clinofibrate:and Pravastatin; The compounds showed a similar hypocholesterolemic effect to Pravastatin and a more potent hypotriglycemic effect than Clinofibrate and Pravastatin in this animal model. Thus, a dual,action of hypolipidemic effects was noted in 7e and 7l compared with the references.
• Phenylcarboxylic acid derivatives having a hetero ring
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0393607B1

  公开（公告）日：1996-02-21
• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• Chlorohydrin and hydroxycarboxylic ester asymmetric hydrolase gene
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1408107B1

  公开（公告）日：2010-03-24