(R)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidine | 155730-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidine
• 英文别名: (R)-(+)-[1-(4-t-butylphenyl)-2-pyrrolidone-4-yl]methyl alcohol；(4R)-1-(4-tert-butylphenyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 155730-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JNAJKHICKLJMLV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-(-)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]}methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 硼烷 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549

文献信息

• 1-phenylpyrrolidone derivatives having optical activity, intermediate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05475118A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Disclosed are a 1-phenylpyrrolidone derivative having optical activity and represented by the formula (I) ##STR1## wherein R represents an optionally substituted optically active .alpha.-phenylethylamino group, a 1-phenylpyrrolidone derivative represented by the formula (I-a) ##STR2## and processes for preparing the 1-phenylpyrrolidone derivatives represented by the formulas (I) and (I-a), respectively.

  本发明涉及一种具有光学活性的1-苯基吡咯烷酮衍生物，其化学式为(I) ##STR1## 其中R表示可选取代的光学活性α-苯乙胺基团，一种化学式为(I-a) ##STR2## 的1-苯基吡咯烷酮衍生物，以及制备化学式(I)和(I-a)所表示的1-苯基吡咯烷酮衍生物的方法。
• OPTICALLY ACTIVE 1-PHENYLPYRROLIDONE DERIVATIVE, INTERMEDIATE FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING BOTH
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0627419A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  An optically active 1-phenylpyrrolidone derivative represented by general formula (I), wherein R represents an optically active α-phenylethylamino group which may be substituted; a 1-phenylpyrrolidone derivative represented by general formula (I-a), and a process for producing 1-phenylpyrrolidone derivatives represented by these formulae.

  由通式(I)代表的光学活性1-苯基吡咯烷酮衍生物，其中R代表可被取代的光学活性α-苯基乙氨基；由通式(I-a)代表的1-苯基吡咯烷酮衍生物，以及生产由这些式子代表的1-苯基吡咯烷酮衍生物的工艺。
• 1-phenylpyrrolidone derivatives having optical activity
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0916657A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  An optically active form of a compound represented by the following formula (II) below is useful as an agent for treating hyperlipidemia which has an activity to inhibit the synthesis of fatty acids and an activity to inhibit the synthesis of cholesterol wherein R' is a hydrogen atom or a lower alkyl group such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a synthesis method for same is described.

  下式(II)代表的化合物的光学活性形式可作为治疗高脂血症的药物，它具有抑制脂肪酸合成的活性和抑制胆固醇合成的活性 其中 R'是氢原子或低级烷基，如具有 1 至 6 个碳原子的烷基，并介绍了其合成方法。
• OPTICALLY ACTIVE 1-PHENYLPYRROLIDONE DERIVATIVE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0627419B1

  公开（公告）日：1999-11-24
• US5475118A
  申请人：——

  公开号：US5475118A

  公开（公告）日：1995-12-12