(S)-N-[α-methyl(4-methyl)benzyl]-(R)-[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-yl]carboxamide | 158898-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-[α-methyl(4-methyl)benzyl]-(R)-[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-yl]carboxamide
• 英文别名: (3R)-1-(4-tert-butylphenyl)-N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 158898-08-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: JQOQFROYTKDGPD-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[α-methyl(4-methyl)benzyl]-(R)-[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-yl]carboxamide 在 硼烷 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-(-)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]}methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-[α-methyl(4-methyl)benzyl]-(R)-[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4-yl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549