环庚基(苯基)甲酮 | 6004-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚基(苯基)甲酮
• 英文名称: Cycloheptyl-phenyl-keton
• 英文别名: cycloheptyl(phenyl)methanone
• CAS: 6004-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MYLYAKWBAWDOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚基(苯基)甲酮 在 silver nitrate 磺酰氯 、 水 、 trimethylsilyldiazomethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-(1-phenyl-cycloheptanecarbonyloxy)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane formate
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。

  公开号：

  US20110172237A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 环庚基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Catalytic asymmetric synthesis of (S)-oxybutynin and a versatile intermediate for antimuscarinic agents
  作者：Shuji Masumoto、Masato Suzuki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.081

  日期：2004.11

  using catalytic enantioselective cyanosilylation of cyclohexyl phenyl ketone (9a) as a key step is described. The key reaction proceeded with 94% ee using 1 mol% of Gd-1 catalyst, and was performed on a 100 g-scale. In addition, a short catalytic enantioselective synthesis of the versatile intermediate for Scios Nova analogues of antimuscarinic agents (7) is described. Application of the catalytic enantioselective

  描述了使用环己基苯基酮（9a）的催化对映选择性氰基甲硅烷化作为关键步骤，实际合成毒蕈碱受体拮抗剂（S）-奥昔布宁的方法。使用1mol％的Gd- 1催化剂，以94％ee进行关键反应，并以100g规模进行。另外，描述了抗毒蕈碱剂的Scios Nova类似物的通用中间体的短催化对映选择性合成（7）。还讨论了催化对映体选择性氰基硅烷化作用对在羰基上包含两个空间相似取代基的酮的应用。
• 一种酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105152830B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种酮类化合物的合成方法，将醛类化合物和环烷烃混合或溶于有机溶剂中，在微波辐射及自由基引发剂存在的条件下于140‑180℃反应制得目标产物酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：，其中R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或羟基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，n为1‑4之间的整数，自由基引发剂为过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物或过氧化二异丙苯，有机溶剂为烷烃或苯。本发明所公开的合成方法具有原料廉价易得、原子经济性好、底物适用范围广等优势，适合于工业化生产。
• A practical synthesis of (S)-oxybutynin
  作者：Shuji Masumoto、Masato Suzuki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02135-4

  日期：2002.11

  practically synthesized using catalytic enantioselective cyanosilylation of cyclohexyl phenyl ketone (6a) as a key step. Cyanohydrin 7a with 94% ee was obtained with 1 mol% of Gd-5 catalyst. The key α-hydroxy carboxylic acid 8 was synthesized from 7a in an enantiomerically pure form without column chromatography. Other cycloalkyl phenyl ketones, except cyclopentyl phenyl ketone (6e-H) gave products with

  （S）-奥昔布宁，一种作为毒蕈碱受体拮抗剂的重要药物，实际上是使用环己基苯基酮（6a）的催化对映选择性氰基硅烷化作为关键步骤合成的。用1mol％的Gd- 5催化剂获得具有94％ee的氰醇7a。由7a以对映体纯的形式在没有柱色谱的情况下合成了关键α-羟基羧酸8。除环戊基苯基酮（6e-H）以外，其他环烷基苯基酮得到的产物具有高对映选择性。使用α-氘取代的6e-D可以显着提高6e反应的对映选择性。戏剧性的氘效应为竞争反应途径提供了重要的见识。
• Reductive Arylation of Amides via a Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Coupling and Transfer‐Hydrogenation Cascade
  作者：Timothy B. Boit、Milauni M. Mehta、Junyong Kim、Emma L. Baker、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.202012048

  日期：2021.2

  method takes advantage of non‐precious‐metal catalysis and allows for the facile conversion of amides to chiral alcohols via a one‐pot Suzuki–Miyaura cross‐coupling/transfer‐hydrogenation process. This study is anticipated to promote the development of new transformations that allow for the conversion of carboxylic acid derivatives to functional groups bearing stereogenic centers via cascade processes

  我们报告了一种在单个操作步骤中将两种不同的亲核试剂加成到酰胺羰基碳上的方法。我们的方法利用非贵金属催化，并允许通过一锅铃木-宫浦交叉偶联/转移氢化过程将酰胺轻松转化为手性醇。这项研究预计将促进新转化的发展，使羧酸衍生物通过级联过程转化为带有立体中心的官能团。