4-(benzofuran-2-carbonyl)benzonitrile | 117238-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzofuran-2-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 117238-74-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• mdl: MFCD12463542
• 分子量: 247.253
• InChiKey: XVJZQRSIEUXNLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  439.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-carbonyl)benzonitrile 、 硼氢化钠 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PESTELLINI, VITTORIO;GIOLITTI, ALESSANDRO;PASQUII, FRANCO;ABELLI, LUIGI;C+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 203-206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4-(benzofuran-2-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-芳氧基乙腈与芳基硼酸的多米诺反应：2-芳酰基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03241

文献信息

• [EN] BENZOFURAN COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE BENZOFURANE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2004037816A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention relates to novel benzofuran compounds of the formula [I], wherein R1 and R2 are as defined in the claims and description, as well as pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to processes for their preparation. The compounds have antitumor activity and are useful for the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式[I]的新型苯并呋喃化合物，其中R1和R2如权利要求和描述中所定义，以及其药学上可接受的盐或溶剂合物，以及包含这种化合物的药物组合物和其制备方法。这些化合物具有抗肿瘤活性，并可用于癌症治疗。
• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of 2-aroylbenzofurans with phosphites
  作者：Kashanna Jajula、Rathod Aravind Kumar、Ravada Kishore、Prakash Raj Thommandru、Ravula Shrikanth、Sirasani Satyanarayana、Pilli V. V. N. Kishore

  DOI：10.1039/d1nj06077e

  日期：——

  The silver(I)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-aroylbenzofurans with phosphites to afford 2-aroyl-3-phosphonylbenzofurans is reported. The dehydrogenative cross-coupling reaction proceeds through the conversion of silver(I) cations into silver(II) cations by peroxodisulfate followed by electron transfer, electrophilic addition and rearrangement of intermediates, successively,

  报道了银( I )催化的2-芳酰基苯并呋喃与亚磷酸酯的脱氢交叉偶联反应得到2-芳酰基-3-膦酰基苯并呋喃。脱氢交叉偶联反应通过过二硫酸盐将银 ( I ) 阳离子转化为银 ( II ) 阳离子，然后进行电子转移、亲电加成和中间体重排，依次得到所需的 2-芳酰基-3-膦酰基苯并呋喃。该反应以中等至良好的产率和高区域选择性进行。
• PESTELLINI, VITTORIO;GIOLITTI, ALESSANDRO;PASQUII, FRANCO;ABELLI, LUIGI;C+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 203-206
  作者：PESTELLINI, VITTORIO、GIOLITTI, ALESSANDRO、PASQUII, FRANCO、ABELLI, LUIGI、C+

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。