(R_S,E)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 915089-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,E)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-(2-chlorobenzylidene)-1,1-dimethylethylsulfmamide；(NE,R)-N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 915089-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 243.757
• InChiKey: ZRAYQPCAUZXCPZ-XETPBLJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,E)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 magnesium 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-[(2-chlorophenyl)(2-vinylphenyl)methyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(R_S,E)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Amines by the Knochel-Type MgCl₂-Enhanced Addition of Benzyl Zinc Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Andrew W. Buesking、Tyler D. Baguley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol103002t

  日期：2011.3.4

  The MgCl2-enhanced addition of benzyl zinc reagents to N-tert-butanesulfinyl imines proceeds readily at room temperature to afford the N-tert-butanesulfinyl-protected amine products in good yields and diastereomeric ratios. This method is functional group tolerant in both the imine substrate and benzyl zinc coupling partner. Moreover, benzyl zinc reagent addition to the N-tert-butanesulfinyl imine

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。
• 2,2- and 2,6-Diarylpiperidines by Aryl Migration within Lithiated Urea Derivatives of Tetrahydropyridines
  作者：Michael B. Tait、Sam Butterworth、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00199

  日期：2015.3.6

  or carbolithiation led to migration of the N′-aryl substituent to the 2- or 6-position via intramolecular nucleophilic attack of a benzylic organolithium on the aryl ring. The products are a range of 2,2-, 2,2,3-, and 2,6-polysubstituted piperidine derivatives. Related chemistry was observed in pyrroline homologues.

  通过阴离子环化或闭环复分解形成的2-芳基四氢吡啶被转化为其N'-芳基脲衍生物。取决于四氢吡啶环内不饱和的位置，通过去质子化锂化或碳锂化的金属化导致N'-芳基取代基经由芳基环上的苄基有机锂的分子内亲核攻击而迁移至2-或6-位。产物是2，2-，2，2，3-和2，6-多取代的哌啶衍生物的范围。在吡咯啉同源物中观察到相关化学。
• Room-Temperature Highly Diastereoselective Zn-Mediated Allylation of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines:  Remarkable Reaction Condition Controlled Stereoselectivity Reversal
  作者：Xing-Wen Sun、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol062216x

  日期：2006.10.1

  the highly diastereoselective synthesis of chiral homoallylic amines by Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines at room temperature was developed. By simply tuning the reaction conditions, the method allows the achievement of a highly remarkable opposite stereocontrol, affording the desired stereochemical outcome in good yield and with excellent diastereoselectivity (up to 98%

  [反应：见正文]开发了一种在室温下通过锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高非对映选择性合成手性均胺的有效方法。通过简单地调节反应条件，该方法可以实现高度显着的相反立体控制，以良好的收率和出色的非对映选择性（高达98％dr）提供所需的立体化学结果。用N-亚磺酰基酮亚胺，也可以制备相应的含季碳的手性均烯丙基胺。
• Diastereoselective Cyanomethylation of Chiral<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines Promoted by Lewis Bases
  作者：Teruaki Mukaiyama、Makoto Michida

  DOI：10.1246/cl.2007.1244

  日期：2007.10.5

  Cyanomethylation of chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines with 2-trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of a Lewis base such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONn-Bu4) proceeds smoothly to afford the corresponding β-amino nitriles in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  在路易斯碱（如四丁基氧化酚铵（PhONn-Bu4））存在下，用 2-三甲基硅乙腈（TMSCH2CN）对手性 N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺进行氰甲基化反应，可以顺利得到相应的 β-氨基腈，产率从好到高，非对映选择性极佳。
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
  申请人：Hadida-Ruah Sarah

  公开号：US20080161371A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节器（“CFTR”）的调节剂，其组成物以及使用此类调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。