deca-2c,8c-diene | 64460-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: deca-2c,8c-diene
• 英文别名: Deca-cis,cis-2,8-dien；cis,cis-2,8-Decadien；Deca-2,8-dien；cis-2,cis-8-Decadiene；(2Z,8Z)-deca-2,8-diene
• CAS: 64460-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ZIWONNNFUQQNAZ-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1001.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-癸二炔 在 C₂₁H₄₆BFeN₄P₂⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到deca-2c,8c-diene
  参考文献：
  名称：

  阳离子铁(II)氢化物配合物催化的内炔烃的高效Z-选择性半氢化

  摘要：

  长期稳定的阳离子双 (σ-BH) 氨基硼烷复合物 [Fe(PNPNMe-iPr)(H)(η2-H2B=NMe2)]+ (2) 有效催化内部炔烃，1,3-二炔的半氢化和 1,3-烯炔。此外，在 1,3-二炔和 1,3-烯炔的情况下实现了氘的选择性掺入。催化反应在温和条件（25oC，4-5 bar H2 或 D2）下进行 1 小时，并获得了对广泛底物具有高 Z 选择性的烯烃。通过 DFT 计算提供了对催化反应的机理洞察，也解释了立体选择性和化学选择性。发现具有双二氢部分 [Fe(PNPNMe-iPr)(η2-H2)2]+ 的中间体起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09907

文献信息

• Efficient <i>Z</i>-Selective Semihydrogenation of Internal Alkynes Catalyzed by Cationic Iron(II) Hydride Complexes
  作者：Nikolaus Gorgas、Julian Brünig、Berthold Stöger、Stefan Vanicek、Mats Tilset、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.9b09907

  日期：2019.10.30

  The bench-stable cationic bis(σ-B-H) aminoborane complex [Fe(PNPNMe-iPr)(H)(η2-H2B=NMe2)]+ (2) efficiently catalyzes the semi-hydrogenation of internal alkynes, 1,3-diynes and 1,3-enynes. Moreover, selective incorporation of deuterium was achieved in the case of 1,3-diynes and 1,3-enynes. The catalytic reaction takes place under mild conditions (25oC, 4-5 bar H2 or D2) in 1 h and alkenes were obtained

  长期稳定的阳离子双 (σ-BH) 氨基硼烷复合物 [Fe(PNPNMe-iPr)(H)(η2-H2B=NMe2)]+ (2) 有效催化内部炔烃，1,3-二炔的半氢化和 1,3-烯炔。此外，在 1,3-二炔和 1,3-烯炔的情况下实现了氘的选择性掺入。催化反应在温和条件（25oC，4-5 bar H2 或 D2）下进行 1 小时，并获得了对广泛底物具有高 Z 选择性的烯烃。通过 DFT 计算提供了对催化反应的机理洞察，也解释了立体选择性和化学选择性。发现具有双二氢部分 [Fe(PNPNMe-iPr)(η2-H2)2]+ 的中间体起着关键作用。