2-氨基-2-二乙氧基磷酸乙酯 | 79428-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-二乙氧基磷酸乙酯
• 英文名称: 2-Amino-2-(diethoxyphosphoryl)essigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl amino(diethoxyphosphinyl)acetate；Ethyl 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 79428-78-7
• 化学式: C₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 239.208
• InChiKey: PPSNEDUCWYQTNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-二乙氧基磷酸乙酯 在 C₃H₇ONO 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Mikityuk, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 12, p. 2495 - 2497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-diethyloxyphosphoryl-essigsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氨基-2-二乙氧基磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids fromN-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30730

文献信息

• A Facile Preparation of Amino(diethoxyphosphoryl)acetic Esters: Transformation of Phosphoranes to Phosphonic Esters
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1055/s-1996-4271

  日期：1996.5

  Triethoxyphosphoranes 8, generated in situ by the treatment of oxalylcarbamates 7 with triethyl phosphite, were reacted with bromotrimethylsilane or hydrogen bromide in acetic acid to afford diethyl phosphonates 9 in high yields. These were readily converted into amino(diethoxyphosphoryl)acetic esters 10 by hydrogenation.

  三乙氧基膦 8 是通过将草酰基氨基酸酯 7 用三乙基膦酸酯处理生成的，随后与溴化三甲基硅烷或氢溴酸在醋酸中反应，获得了产率很高的二乙基膦酸酯 9。这些二乙基膦酸酯可以通过氢化反应方便地转化为氨基（二乙氧基膦酸基）乙酸酯 10。
• Preparation of Amino(diethoxyphosphoryl)acetic Esters. Catalytic Hydrogenation of Diazo Compounds to Amines
  作者：Chihiro Shiraki、Hiromitsu Saito、Keiichi Takahashi、Chikahiro Urakawa、Tadashi Hirata

  DOI：10.1055/s-1988-27591

  日期：——

  tert-Butyl amino(diethoxyphosphoryl)acetate (2a) is prepared on a multigram scale from tert-butyl diethoxyphosphorylacetate (1a) in a facile two-step synthesis. The method involves the formation of diazo derivative 4 and subsequent catalytic hydrogenation. Compound 2a is also synthesized by reduction of the oxime derivative 3. Direct amination of diethoxyphosphorylacetic esters with chloramine gives other types of esters 2b-e in addition to the tert-butyl ester 2a.

  tert-丁基氨基(二乙氧基磷酸)乙酸酯（2a）是通过二步简便合成法从tert-丁基二乙氧基磷酸乙酸酯（1a）制备的，规模达到多克。该方法涉及叠氮衍生物4的形成及随后的催化氢化。化合物2a还可以通过对肟衍生物3的还原合成。此外，通过与氯胺进行直接胺化反应，二乙氧基磷酸乙酸酯还可合成其他类型的酯2b-e，除了tert-丁基酯2a之外。
• Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, L. Phosphoranaloga von α-Aminosäuren und Peptiden, VII. Synthese von Methyl(Ethyl-)-amino(diethoxyphosphoryl)acetat sowie 2-Phosphonoglycin und seinen Derivaten aus (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester
  作者：Janusz Rachón、Ulrich Schouml;llkopf

  DOI：10.1002/jlac.198119810918

  日期：1981.9.21

  (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester (5a) liefert nach Metallieren mit Kalium-tert-butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ 6) bzw. mit Methylisocyanat (10) die 4-Oxazolylphosphonsäure-diethylester 9 mit einer maskierten Carboxylfunktion an C-5. Deren Hydrolyse liefert die Titelverbindungen 2 und 1 sowie die Phosphonsäurehalbester 3. Mit Ditert-butyldicarbonat reagiert

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。
• Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609
  作者：Kober, Reiner、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Mikityuk, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1936 - 1937
  作者：Khokhlov, P. S.、Kashemirov, B. A.、Mikityuk, A. D.、Strepikheev, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——