2-氨基-2-乙基辛酸乙酯 | 164262-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-乙基辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-ethyloctanoate
• CAS: 164262-28-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: BWFGKSUCLYNHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 2-氨基-2-乙基辛酸乙酯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化游离氨基指导的α-氨基酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的γ-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂肪胺的自由氨基定向的C（sp 3）–H官能化是合成有机化学中的一项基本挑战。而且，仍很少探索NH 2定向的α-氨基酸及其衍生物的C（sp 3）-H官能化。以钯为催化剂，Ag 2 O为添加剂，我们开发了第一个NH 2定向的α-氨基酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的γ-C（sp 3）-H芳基化反应，用于合成有用的γ-芳基-α的构建-氨基酯，以及KIE研究的结果表明，催化反应涉及不可逆的C–H裂解，这是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00605
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氨基-2-乙基辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Modification of α-Amino Acids and Oligopeptides via Native Amine-Directed γ-C(sp³)-H Arylation
  作者：Feipeng Yuan、Zhen-Lin Hou、Pranab K. Pramanick、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03607

  日期：2019.12.6

  Site-selective modification of chemically and biologically valuable α-amino acids and peptides is of great importance for biochemical study and pharmaceutical development. Few methods based on remote C(sp3)-H functionalization of aliphatic side-chains of peptides has been disclosed in recent years. In this report, we developed a novel approach for γ-C(sp3)-H and γ-/δ-C(sp2)-H arylation of α-amino acids with

  具有化学和生物学价值的α-氨基酸和肽的位点选择性修饰对于生化研究和药物开发非常重要。近年来，很少有基于肽的脂族侧链的远程C（sp 3）-H官能化的方法。在本报告中，我们开发了一种新方法，用于通过天然胺导向的C–H将α-氨基酸与α-氢芳构化为γ-C（sp 3）-H和γ-/δ-C（sp 2）-H功能化并进一步实现了N-末端未保护肽的γ-C（sp 3）-H芳基化。