2-氨基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 518314-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 518314-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RLBYUWNZQMYVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100%的产率得到2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-氨基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6

文献信息

• Addition/Cycloaddition of Acetylenedicarboxylates to Open-Chain or Cyclic Amino Carbonyl Compounds
  作者：Giacomo Guerrini、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1002/ejoc.201000371

  日期：——

  Some new, interesting, and unknown heterocyclic rings and open-chain molecules have been obtained with ease and under mild conditions by reaction of a wide range of amino carbonyl compounds with acetylenic esters. The reactivity is highly dependent on the substituents and their positions in the starting material, which can be either cyclic (pyrazolones) or open-chain compounds.

  一些新的、有趣的和未知的杂环和开链分子已经通过广泛的氨基羰基化合物与炔酸酯的反应在温和的条件下轻松获得。反应性高度依赖于取代基及其在原料中的位置，原料可以是环状（吡唑啉酮）或开链化合物。
• Stereoselectivity in reactions of amino acids catalyzed by pyridoxal derivatives carrying rigidly-Attached chirally-Mounted basic groups—transamination, racemization, decarboxylation, retro-Aldol reaction, and aldol condensation
  作者：Lei Liu、Mary Rozenman、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00334-6

  日期：2002.12

  groups of pyridoxal, and also two examples of rigidly held chirally mounted basic groups. They were able to selectively catalyze decarboxylation, aldol reaction, and retro-aldol reaction of amino acids rather than transamination, and with stereoselectivity. In the aldol reaction of glycine with acetaldehyde to synthesize threonine and allo-threonine, one of the catalysts reversed its stereoselectivity

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。