2,2-Dimethylcyclopropanon-methyl-hemiacetal | 10446-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethylcyclopropanon-methyl-hemiacetal
• 英文别名: 1-Methoxy-2,2-dimethyl-cyclopropanol-(1)；1-Methoxy-2,2-dimethylcyclopropanol；1-methoxy-2,2-dimethylcyclopropan-1-ol
• CAS: 10446-55-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: LNVLAGXEVLPSJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylcyclopropanon-methyl-hemiacetal 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 异戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的化学反应-XX：Cidnp在2,2-二甲基环丙酮甲基半缩醛的氧化中的作用

  摘要：

  2，2-二甲基环丙酮甲基半缩醛（1）与氧气，叔丁基氢过氧化物或过草酸二叔丁基酯的轻度氧化会导致氢从1的OH基团中析出。环丙基环可能同时断裂，从而得到开环的叔基3a和伯基3b。在CDCl 3中，在3a的饱和歧化产物中以及在3a与溶剂衍生的CCl3 3和CDCl 2基团的歧化和结合产生的产物中观察到CIDNP效应。g的大差异后面每对中的各个自由基成分之间的-值解释了观察到的排放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99382-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dimethylcyclopropanon-methyl-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  取代环丙烷丙酮缩醛和半缩醛的合成方法改进

  摘要：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛或乙烯酮二甲硅烷基缩醛与二乙基锌-亚甲基碘的环丙烷化可高产率产生环丙烷缩醛，并且在甲醇水解后生成环丙烷酮半缩醛或水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81627-5

文献信息

• Cyclopropanones—VIII
  作者：N.J. Turro、W.B. Hammond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90985-8

  日期：——

  The preparations of cyclopropanone (1), methylcyclopropanone (2), 2,2-dimethylcyclopropane (3) and tetramethylcyclopropane (4), are described. The spectral properties of these molecules demonstrate unambiguously the ring closed structure for cyclopropanones. The reactions of cyclopropanones with methanol, diazomethane and furan are employed as chemical means of characterization.

  环丙酮（的制剂1），methylcyclopropanone（2），2,2-二甲基环（3）和tetramethylcyclopropane（4），进行说明。这些分子的光谱性质清楚地证明了环丙烷的闭环结构。环丙烷与甲醇，重氮甲烷和呋喃的反应用作表征的化学方法。
• Schaafsma,S.E. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 1301 - 1312
  作者：Schaafsma,S.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSSEAU, G.;SLOUGUI, N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1251-1254
  作者：ROUSSEAU, G.、SLOUGUI, N.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of substituted cyclopropanone acetals and hemiacetals
  作者：G. Rousseau、N. Slougui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81627-5

  日期：1983.1

  Cyclopropanation of ketene alkylsilylacetals or ketene disilylacetals with diethylzinc-methylene iodide leads to cyclopropanone acetals in high yield, and after methanolysis to cyclopropanone hemiacetals or hydrates.

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛或乙烯酮二甲硅烷基缩醛与二乙基锌-亚甲基碘的环丙烷化可高产率产生环丙烷缩醛，并且在甲醇水解后生成环丙烷酮半缩醛或水合物。
• The chemistry of small ring compounds—XX
  作者：B.H. Bakker、G.J.A. Schilder、Th.Reints Bok、H. Steinberg、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99382-2

  日期：——

  hemiacetal (1) with oxygen, t-butyl- hydroperoxide or di t-butylperoxalate leads to hydrogen abstraction from the OH group of 1. The cyclopropyl ring probably breaks simultaneously to give ring-opened tertiary radical 3a and primary radical 3b. In CDCl3, CIDNP effects are observed in the saturated disproportionation product of 3a and also in products resulting from disproportionation and combination of 3a

  2，2-二甲基环丙酮甲基半缩醛（1）与氧气，叔丁基氢过氧化物或过草酸二叔丁基酯的轻度氧化会导致氢从1的OH基团中析出。环丙基环可能同时断裂，从而得到开环的叔基3a和伯基3b。在CDCl 3中，在3a的饱和歧化产物中以及在3a与溶剂衍生的CCl3 3和CDCl 2基团的歧化和结合产生的产物中观察到CIDNP效应。g的大差异后面每对中的各个自由基成分之间的-值解释了观察到的排放。