(adamantan-1-yl)(cyclohexyl)methanone | 77817-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (adamantan-1-yl)(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: 1-Adamantyl cyclohexyl ketone；1-adamantyl(cyclohexyl)methanone
• CAS: 77817-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• mdl: MFCD17166933
• 分子量: 246.393
• InChiKey: USUJQJKNGOARDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  342.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.941
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (adamantan-1-yl)(cyclohexyl)methanone 以45%的产率得到1-adamantylcyclohexylmethane
  参考文献：
  名称：

  Ivanova, L. P.; Polis, Ya. Yu.; Grava, I. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 272 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (adamantan-1-yl)(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺的 N-C 裂解协同可见光光氧化还原/镍催化合成脂肪族酮

  摘要：

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00989

文献信息

• Synergistic Photoredox/Nickel Coupling of Acyl Chlorides with Secondary Alkyltrifluoroborates: Dialkyl Ketone Synthesis
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02897

  日期：2017.2.3

  Visible light photoredox/nickel dual catalysis has been employed in the cross-coupling of acyl chlorides with potassium alkyltrifluoroborates. This protocol, based on single-electron-mediated alkyl transfer, circumvents the restriction of using reactive alkylmetallic nucleophiles in transition-metal-catalyzed acylation and achieves a mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical alkyl

  可见光光氧化还原/镍双重催化已用于酰氯与烷基三氟硼酸钾的交叉偶联。该协议基于单电子介导的烷基转移，规避了在过渡金属催化的酰化反应中使用反应性烷基金属亲核试剂的限制，并实现了一种温和而有效的合成不对称烷基酮的方法。用这种方法，已经成功地将各种酰氯与结构不同的烷基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率产生了相应的酮。
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Alkyl Ketones
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01588

  日期：2017.7.7

  efficient and mild method for acyl–Csp3 bond formation based on the direct conversion of carboxylic acids has been established. This protocol is enabled by the synergistic, Ir-photoredox/nickel catalytic cross-coupling of in situ activated carboxylic acids and alkyltrifluoroborates. This versatile method is amenable to the cross-coupling of structurally diverse carboxylic acids with various potassium

  建立了基于羧酸直接转化的有效且温和的酰基-C sp3键形成方法。通过原位活化的羧酸和三氟硼酸烷基酯的Ir-光氧化还原/镍催化交叉偶联，可以实现该方案。这种通用的方法适合于结构多样的羧酸与各种烷基三氟硼酸钾的交叉偶联，从而以高收率提供相应的酮。在这种操作简单的交叉偶联方案中，一步法从稳定，易于获得的羧酸中获得脂肪族酮。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应
• Grava, I. Ya.; Polis, Ya. Yu.; Lidak, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 679 - 686
  作者：Grava, I. Ya.、Polis, Ya. Yu.、Lidak, M. Yu.、Liepin'sh, E. E.、Shatts, V. D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of some derivatives of remantadine
  作者：I. Ya. Grava、Ya. Yu. Polis、M. Yu. Lidak、M. K. Indulen、N. A. Zamyatina

  DOI：10.1007/bf00765659

  日期：1980.10