2-isothiocyanato-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 51110-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isothiocyanato-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-isothiocyanato-3-phenylbut-2-enoate；ethyl 2-isothiocyanato-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 51110-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: LJUQVAFOFBISGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(trans-4-Methylthio-2-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-phenyl-2-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  研究β内酰胺合成，V.一般合成ñ -保护的2-（反式-4-烷硫基-3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基）丙烯酸烷基酯（反式-7-氨基-1,2- -secoceph-3-em-4-羧酸酯）的侧链经过修饰

  摘要：

  通过硫代甲酰胺阴离子11将各种2-噻唑啉-4-羧酸烷基酯9和2-异硫氰酸根合丙烯酸烷基酯10分别转化为不饱和硫代甲二酸S甲酯，S三苯甲基酯或S苄基酯15、16和18，然后-无需分离-与叠氮基或苯二甲酰氯化物/三乙胺进行标题化合物20 - 26实施。据报道，在三苯甲基化11时形成对-苯甲酰基苯基衍生物17。-一些叠氮化物20和21被转换为反-3-酰基氨基-4-烷硫基-2-氮杂环丁烷酮31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019801008

文献信息

• Kloft,M.; Hoppe,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1997 - 2006
  作者：Kloft,M.、Hoppe,D.

  DOI：——

  日期：——
• Studien zur β-Lactam-Synthese, V. Allgemeine Synthese vonN-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylsäure-alkylestern (trans-7-Amino-1,2-secoceph-3-em-4-carbonsäureestern) mit modifizierter Seitenkette
  作者：Dieter Hoppe、Michael Kloft

  DOI：10.1002/jlac.198019801008

  日期：1980.10.31

  ester 10 wurden über die Thioformamid-Anionen 11 in ungesättigte Thioformimidsäure-S-methylester,-S-tritylester oder -S-benzylester 15, 16 bzw. 18 übergeführt und dann — ohne vorherige Isolierung — mit Azido- oder Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin zu den Titelverbindungen 20 – 26 umgesetzt. Über die Bildung von p-Benzhydrylphenyl-Derivaten 17 bei der Tritylierung von 11 wird berichtet. — Einige

  通过硫代甲酰胺阴离子11将各种2-噻唑啉-4-羧酸烷基酯9和2-异硫氰酸根合丙烯酸烷基酯10分别转化为不饱和硫代甲二酸S甲酯，S三苯甲基酯或S苄基酯15、16和18，然后-无需分离-与叠氮基或苯二甲酰氯化物/三乙胺进行标题化合物20 - 26实施。据报道，在三苯甲基化11时形成对-苯甲酰基苯基衍生物17。-一些叠氮化物20和21被转换为反-3-酰基氨基-4-烷硫基-2-氮杂环丁烷酮31。