2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 | 5081-42-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzoate；2-Nitro-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure-methylester；3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzoic acid methyl ester
• CAS: 5081-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇
• mdl: MFCD00007097
• 分子量: 271.227
• InChiKey: HCEIEWYPDCDNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C (lit.)
• 溶解度：
  38.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 生成 1,2,3-三甲氧基-4,5-二硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Thoms; Siebeling, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的-4-氨基喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的4-氨基喹唑啉衍生物作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用MTT分析法评估了它们在胃癌细胞系SGC7901中的抗肿瘤活性。发现所有Tg1 – 14化合物均抑制SGC7901细胞增殖，并且发现化合物Tg11（IC 50  = 0.434μM）对SGC7901细胞的疗效比表柔比星（IC 50  = 5.16μM）略高。这表明化合物Tg11可以用作开发更有效的抗肿瘤剂的新的取代结构。免疫印迹分析表明用Tg11处理（40μM，持续30分钟）导致EGF诱导的ERK1 / 2磷酸化几乎完全被抑制，表明其抗增殖作用与ERK1 / 2激活的抑制密切相关。这些数据暗示Tg11是能够抑制细胞增殖的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.033

文献信息

• Cyclic diamine compound with condensed-ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030060461A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R 1 is a methoxy group when R 2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R 2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH═CH, CH═N or NR 3 , in which R 3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR 4 , in which R 4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。
• Cr/Ni-Catalyzed Vinylation of Aldehydes: A Mechanistic Study on the Catalytic Roles of Nickel and Chromium
  作者：Wacharee Harnying、André Kaiser、Axel Klein、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/chem.201003366

  日期：2011.4.18

  The roles of nickel and chromium catalysts in the coupling reaction of vinyl halides and aldehydes, the so‐called Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, have been studied by UV/Vis spectroscopy, electrochemical, and spectroelectrochemical methods. Electrochemical studies revealed that nickel plays the central role in activating the vinyl halide by reductive cleavage, to form a rapidly decomposing vinyl–Ni

  镍和铬催化剂在乙烯基卤化物和醛的偶联反应中的作用，即所谓的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应，已通过UV / Vis光谱，电化学和光谱电化学方法进行了研究。电化学研究表明，镍在通过还原裂解活化卤化乙烯，形成快速分解的乙烯基镍物种中起着核心作用。然而，后者可以在Cr络合物的存在下稳定。Ni卤化物存在下Ni络合物的氧化还原行为表明，卤化乙烯活化是由于与单电子还原的镍物种（形式为Ni I）相互作用，而不一定是与Ni 0相互作用。物种。此外，通过UV / Vis光谱和光谱电化学方法表明，低价镍[Ni 0 ]是Ni II催化剂与CrCl 2相互作用的结果。
• Microwave assisted synthesis of novel 6,7,8-trimethoxy<i>N</i>-substituted-4-aminoquinazoline compounds
  作者：Gang Liu、Lin Sun、Chunping Liu、Chunnuan Ji、Quanwu Wen、Songmei Ma

  DOI：10.1002/jhet.5570450320

  日期：2008.5

  convenient reaction of 6,7,8-trimethoxy-4-chloroquinazoline and aryl (or benzyl) amines was achieved under microwave irradiation in isopropyl alcohol, providing a simple method for synthesis of novel 6,7,8-trimethoxy N-substituted-4-aminoquinazoline compounds in good yield in short time. The title compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against PC3 cell by MTT method.

  在异丙醇中微波辐射下，实现了6,7,8-三甲氧基-4-氯喹唑啉与芳基（或苄基）胺的快速，高效，便捷反应，为合成新型6,7,8-三甲氧基提供了简单的方法N-取代的4-氨基喹唑啉化合物在短时间内产率高。通过MTT法评估标题化合物对PC3细胞的体外抗增殖活性。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of 2-amino-3,4,5-trimethoxyaroylindole derivatives as novel anticancer agents
  作者：Vijay K. Patel、Harish Rajak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.081

  日期：2016.5

  series of novel 2-amino-3,4,5 trimethoxyaroylindole derivatives was synthesized and evaluated against selected human cancer cell lines of breast (MCF-7) and colon (HT-29). Introduction of an amino group at the C-2 position on ring A of 3,4,5-trimethoxyaroylindole derivatives resulted in novel compounds, i.e., 2-amino-3,4,5-trimethoxyaroylindole derivatives exhibiting excellent cytotoxic activity against

  合成了一系列新颖的2-氨基-3,4,5三甲氧基芳基吲哚衍生物，并针对乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29）的选定人类癌细胞系进行了评估。在3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物的A环的C-2位处引入氨基导致了新的化合物，即2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物表现出优异的针对人类癌细胞的细胞毒活性线。在2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚5d中的R6处被甲氧基取代，表现出优异的针对MCF-7（0.013μM）和结肠HT-29（0.143μM）的细胞毒活性，表明其效力比Combretastatin A-4略高。2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物的分子模型研究与蛋白质中的秋水仙碱具有相似的结构比对（PDB代码：
• [EN] PDIA4 INHIBITORS AND USE THEREOF FOR INHIBITING ß-CELL PATHOGENESIS AND TREATING DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PDI-A4 ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LA PATHOGENÈSE DES CELLULES BÊTA ET TRAITER LE DIABÈTE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2021113062A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Disulfide-Isomerase A4 (PDIA4) inhibitors and use thereof for inhibiting pancreatic β-cell pathogenesis and treating diabetes are disclosed. Drug candidates that inhibit PDIA4 with IC50 values ranging from 4 μM to 300 nM are identified. The compounds are highly active in augmenting insulin secretion from pancreatic β-cells. The representative compound No. 8 (4,5-dimethoxy-2-propiolamidobenzoic acid), alone or in combination with metformin, is effective in preserving pancreatic β-cell function, treating and/or reversing, returning blood glucose concentration to a normal level in a diabetic.

  披露了二硫键异构酶A4（PDIA4）抑制剂及其用于抑制胰岛β细胞病理发生和治疗糖尿病的用途。已确定抑制PDIA4的药物候选化合物，其IC50值范围从4μM到300nM。这些化合物在增强胰岛β细胞的胰岛素分泌方面具有很高的活性。代表性化合物No. 8（4,5-二甲氧基-2-丙烯酰胺基苯甲酸），单独或与二甲双胍联合使用，对保护胰岛β细胞功能、治疗和/或逆转糖尿病，将血糖浓度恢复到正常水平具有有效性。

表征谱图