摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺 | 16524-04-2

中文名称
2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺
中文别名
——
英文名称
3,5-Dibrom-anthranilamid
英文别名
2-amino-3,5-dibromobenzamide;2-amino-3,5-dibromo-benzoic acid amide;2-Amino-3,5-dibrom-benzoesaeure-amid;3.5-Dibrom-2-amino-benzamid
2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺化学式
CAS
16524-04-2
化学式
C7H6Br2N2O
mdl
——
分子量
293.945
InChiKey
PAXITUHCARNCHA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    215.5-216 °C
  • 沸点:
    285.9±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    2.058

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    69.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 海关编码:
    2924299090

SDS

SDS:84f0531c7d36a8a5cb2dd863b4c3187d
查看

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Photophysical Property Studies of the 2,6,8-Triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines
    摘要:
    从2-芳基-6,8-二溴-4-氯喹啉-4(3H)-酮衍生出的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉类化合物在室温下与末端炔烴进行了索诺加希拉交叉耦合,生成了新型的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉衍生物。随后,2-芳基-6,8-二溴-4-(苯乙炔)喹啉通过与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉耦合进行了进一步转化,未显示选择性,生成相应的2,6,8-三芳基-4-(苯乙炔)喹啉。这些多取代喹啉的吸收和发射特性也被确定。
    DOI:
    10.3390/molecules19010795
  • 作为产物:
    描述:
    2-氨基苯甲酰胺N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下, 以 溶剂黄146 为溶剂, 反应 3.0h, 以78%的产率得到2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Photophysical Properties of the 2-(3-(2-Alkyl-6,8-diaryl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propyl)-6,8-diarylquinazolin-4(3H)-ones
    摘要:
    在碘催化下,2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺与环己烷-1,3-二酮衍生物在回流甲苯中缩合,得到了相应的双喹唑啉酮。后者与芳基硼酸的 Suzukii-Miyaura 交联反应生成了四芳基双喹唑啉酮。在二甲基亚砜(DMSO)和乙酸中,通过紫外-可见光谱和荧光光谱技术以及量子化学方法测量了这些四芳基双喹唑啉酮的电子吸收和发射特性,以了解取代基对分子内电荷转移(ICT)的影响。
    DOI:
    10.3390/molecules19079712
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
    作者:Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik
    DOI:10.3998/ark.5550190.0013.818
    日期:——
    A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).
    描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺,收率高 (71-96%)。
  • 2-Aryl-6,8-dibromo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones as substrates for the synthesis of 2,6,8-triarylquinazolin-4-ones
    作者:M. J. Mphahlele、M. M. Maluleka、T. A. Khoza
    DOI:10.4314/bcse.v28i1.10
    日期:——
    Direct bromination of 2-aminobenzamide was achieved using N-bromosuccinimide in chloroform-carbon tetrachloride mixture at room temperature for 3 h to afford 2-amino-3,5-dibromobenzamide in high yield and purity. 2-Amino-3,5-dibromobenzamide was, in turn, condensed with benzaldehyde derivatives in the presence of boric acid to afford novel 2-aryl-6,8-dibromo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. Suzuki-Miyaura cross-coupling of the latter with arylboronic acids yielded the corresponding 2,6,8-triaryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. These triarylquinazolin-4(1H)-ones were dehydrogenated using iodine (2 equiv.) in ethanol under reflux to yield the potentially tautomeric 2,6,8-triarylquinazolin-4(3H)-ones.
    直接用溴代丁二酸酰亚胺在室温下,于氯仿-四氯化碳混合液中反应3小时,成功实现了对2-氨基苯甲酰胺的溴化反应,生成了高产率和高纯度的2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺。接着,将2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺与醛类衍生物在硼酸存在下进行缩合,得到新型的2-芳基-6,8-二溴-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。随后,使用钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应,将上述产物与芳基硼酸反应,得到了相应的2,6,8-三芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这些三芳基喹唑啉-4(1H)-酮在乙醇中用碘(2当量)进行脱氢反应,在回流条件下得到潜在的互变异构体2,6,8-三芳基喹唑啉-4(3H)-酮。
  • Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
    作者:Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang
    DOI:10.1016/j.ejmech.2018.04.045
    日期:2018.5
    temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
    瞬态受体电位褪黑素2(TRPM2),可透过Ca2 +的阳离子通道,在胰岛素释放,细胞因子生成,体温调节和细胞死亡中起着关键作用,成为活性氧(ROS)和温度传感器。但是,很少有TRPM2抑制剂的报道,特别是TRP亚型选择性抑制剂,这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂,采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法,将2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性,尤其是D9,它对TRPM2的IC50为3.7μM,并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系(SAR)为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
  • Novel compounds and their use as positive AMPA receptor modulators
    申请人:Neurosearch A/S.
    公开号:US20040043987A1
    公开(公告)日:2004-03-04
    The invention provides novel compounds represented by the general formula 5 compound represented by the formula: 1 wherein the bond represented by the broken line may be a single, a double bond or absent; and if the bond is absent, then the nitrogen is substituted with a hydrogen and R 2 ; X represents SO 2 or C═O or CH 2 ; Y represents —CH(R 4 )—, —N(R 4 )— or —N(R 4 )—CH 2 —, O; and the meaning of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the application The compounds are useful as positive modulators of the AMPA-receptor.
    该发明提供了一种新型化合物,其通式5的化合物如下所示:其中由虚线表示的键可以是单键、双键或不存在;如果键不存在,则氮原子用氢和R2取代;X代表SO2或C═O或CH2;Y代表—CH(R4)—、—N(R4)—或—N(R4)—CH2—、O;R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如申请中所定义。这些化合物可用作AMPA受体的阳性调节剂。
  • Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
    作者:Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji
    DOI:10.1039/d0cy01764g
    日期:——
    Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive
    在这里,我们报告了一个生物启发的催化体系,用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd(1,10-菲咯啉-5,6-二酮)和铜离子组成,并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4(3 H)-one,它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐