Methyl 1-[2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]-5,5-dimethyl-6-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1256783-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 1-[2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]-5,5-dimethyl-6-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1256783-17-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: QOUGDEFEYAYYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-[2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]-5,5-dimethyl-6-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 calcium chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  茂晶V的全合成

  摘要：

  Maoecrystal V（1）是一种新型的二萜类化合物，最初是由Sun等人于2004年从中草药Isodon eriocalyx的叶子中分离出来的。1已发现对HeLa细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值为20 ng mL -1。茂铁晶体V的合成因其令人着迷的生物学特性，稀有性和复杂的结构特征而投入了大量的研究工作。本文中，我们描述了我们最近的研究，这些研究最终完成了（±）-茂晶V的全合成。当前的策略涉及成功构建关键的四氢呋喃氧杂桥骨架的三个关键步骤，包括Wessely氧化脱芳烃，新颖的分子内Diels–Alder反应，以及Rh II催化的OH插入反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201403228
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.15h， 生成 Methyl 1-[2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]-5,5-dimethyl-6-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茂晶V的全合成

  摘要：

  Maoecrystal V（1）是一种新型的二萜类化合物，最初是由Sun等人于2004年从中草药Isodon eriocalyx的叶子中分离出来的。1已发现对HeLa细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值为20 ng mL -1。茂铁晶体V的合成因其令人着迷的生物学特性，稀有性和复杂的结构特征而投入了大量的研究工作。本文中，我们描述了我们最近的研究，这些研究最终完成了（±）-茂晶V的全合成。当前的策略涉及成功构建关键的四氢呋喃氧杂桥骨架的三个关键步骤，包括Wessely氧化脱芳烃，新颖的分子内Diels–Alder反应，以及Rh II催化的OH插入反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201403228

文献信息

• Total Synthesis of (±) Maoecrystal V
  作者：Jianxian Gong、Guang Lin、Wenbo Sun、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ja108907x

  日期：2010.12.1

  A concise first total synthesis of (±) maoecrystal V (1) is reported. The synthesis features a Wessely oxidative dearomatization of a phenol, an intramolecular Diels-Alder reaction, and a Rh-catalyzed O-H bond insertion as key steps.

  报道了 (±) maoecrystal V (1) 的简明第一次全合成。该合成以苯酚的 Wessely 氧化脱芳构化、分子内 Diels-Alder 反应和 Rh 催化的 OH 键插入为关键步骤。
• Total Synthesis of Maoecrystal V
  作者：Wei-Bin Zhang、Guang Lin、Wen-Bin Shao、Jian-Xian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201403228

  日期：2015.4

  nature, and complex structural features. Herein, we describe our recent investigations, which have culminated in the total synthesis of (±)‐maoecrystal V. The current strategy involved three key steps for the successful construction of the key tetrahydrofuran oxa‐bridge skeleton, including a Wessely oxidative dearomatization, a novel intramolecular Diels–Alder reaction, and a RhII‐catalyzed OH insertion

  Maoecrystal V（1）是一种新型的二萜类化合物，最初是由Sun等人于2004年从中草药Isodon eriocalyx的叶子中分离出来的。1已发现对HeLa细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值为20 ng mL -1。茂铁晶体V的合成因其令人着迷的生物学特性，稀有性和复杂的结构特征而投入了大量的研究工作。本文中，我们描述了我们最近的研究，这些研究最终完成了（±）-茂晶V的全合成。当前的策略涉及成功构建关键的四氢呋喃氧杂桥骨架的三个关键步骤，包括Wessely氧化脱芳烃，新颖的分子内Diels–Alder反应，以及Rh II催化的OH插入反应。