2-氨基-3,6-二氯吡嗪 | 14399-37-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3,6-二氯吡嗪
• 英文名称: 2-Amino-3,6-dichlor-pyrazin
• 英文别名: 3,6-Dichloropyrazin-2-amine
• CAS: 14399-37-2
• 化学式: C₄H₃Cl₂N₃
• 分子量: 163.994
• InChiKey: CJXBBQKTUJXSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C ()
• 沸点：
  275.9±35.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  0.05±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二氯吡嗪 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 柠檬酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到sodium 3-amino-5-chloropyrazine-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING ACTIVITY OF SHP2
  [FR] FABRICATION DE COMPOSÉS ET DE COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2

  摘要：

  本文提供了一种制备公式I化合物或其药学上可接受的盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物的方法，该方法包括将公式II化合物与公式III化合物按照以下反应方案反应，其中LG、A、n、m和p如发明摘要中所定义，该制造包括制造和使用公式VI化合物，其中R1是二级氨基保护基，R5是未取代或取代的烷基，未取代或取代的环烷基或未取代或取代的芳基。

  公开号：

  WO2022006780A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡嗪 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-氨基-3,6-二氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING ACTIVITY OF SHP2
  [FR] FABRICATION DE COMPOSÉS ET DE COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2

  摘要：

  本文提供了一种制备公式I化合物或其药学上可接受的盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物的方法，该方法包括将公式II化合物与公式III化合物按照以下反应方案反应，其中LG、A、n、m和p如发明摘要中所定义，该制造包括制造和使用公式VI化合物，其中R1是二级氨基保护基，R5是未取代或取代的烷基，未取代或取代的环烷基或未取代或取代的芳基。

  公开号：

  WO2022006780A1

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] FABRICATION DE COMPOSÉS ET DE COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020065452A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to a method for the manufacture of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, acid co-crystal, hydrate or other solvate thereof, said method comprising reacting a compound of the formula II with a compound of the formula III according to the following reaction scheme: wherein LG, A, n, m and p are as defined in the Summary of the Invention.

  本发明涉及一种制备化合物I或其药用可接受盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物的方法，所述方法包括将化合物II与化合物III按照以下反应方案反应：其中LG、A、n、m和p如本发明摘要中所定义。
• Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists
  作者：Afjal H. Miah、Royston C. B. Copley、Daniel O'Flynn、Jonathan M. Percy、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/c3ob42443j

  日期：——

  A knowledge-based library of aryl 2,3-dichlorophenylsulfonamides was synthesised and screened as human CCR4 antagonists, in order to identify a suitable hit for the start of a lead-optimisation programme. X-ray diffraction studies were used to identify the pyrazole ring as a moiety that could bring about intramolecular hydrogen bonding with the sulfonamide NH and provide a clip or orthogonal conformation that was believed to be the preferred active conformation. Replacement of the core phenyl ring with a pyridine, and replacement of the 2,3-dichlorobenzenesulfonamide with 5-chlorothiophenesulfonamide provided compound 33 which has excellent physicochemical properties and represents a good starting point for a lead optimisation programme. Electronic structure calculations indicated that the preference for the clip or orthogonal conformation found in the small molecule crystal structures of 7 and 14 was in agreement with the order of potency in the biological assay.

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。
• [EN] PROCESS OF MANUFACTURE OF A COMPOUND FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020065453A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention relates to a method for the manufacture of a compound of Formula I as mentioned above, or a pharmaceutically acceptable salt, acid co-crystal, hydrate or other solvate thereof, said method comprising reacting a compound of the formula II with a compound of the formula III according to the following reaction scheme: wherein A, LG, n and m are as defined in the Summary of the Invention.

  该发明涉及一种制备上述式I化合物的方法，或其药用可接受的盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物，该方法包括将式II化合物与式III化合物按照以下反应方案反应：其中A、LG、n和m如本发明摘要中所定义。
• 8-alkylaminoimidazo(1,2-a)pyrazines and derivatives, their preparation
  申请人：l'Universite de Montpellier I

  公开号：US05028605A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  ##STR1## Novel 8-alkylamino-imidazo(1,2-a)pyrazines of formula (I) show advantages pharmacological activities. They can be used for medical products in human and veterinary therapy in the field of applications of antispasmodics, uterine relaxants, bronchodilators, cardiac analeptics and neurosedatives.

  化合物(I)的新型8-烷基氨基咪唑并[1,2-a]吡啶具有优越的药理活性。它们可用于人类和兽医治疗领域中的药品，应用于解痉剂、子宫松弛剂、支气管扩张剂、心脏兴奋剂和神经镇静剂。
• 8-ALKYLAMINOIMIDAZO 1,2-A]PYRAZINES AND DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：EP0348392A1

  公开（公告）日：1990-01-03