2-氨基-3-(1-萘基)丙醇 | 19352-04-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基-3-(1-萘基)丙醇
• 英文名称: 2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-α-Naphthyl-2-amino-propanol-(3)；2-amino-3-(1-naphthyl)propan-1-ol；b-Amino-1-naphthalenepropanol；2-amino-3-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 19352-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IOXYAALIVGXTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(1-萘基)丙醇 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-氨基-3-(1-萘基)丙醇
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036

文献信息

• Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2018859A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• An increase in side-group hydrophobicity largely improves the potency of ritonavir-like inhibitors of CYP3A4
  作者：Eric R. Samuels、Irina F. Sevrioukova

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115349

  日期：2020.3

  naphthalene in different stereo configuration showed that (i) analogues with the R2-naphthalene tend to bind tighter and inhibit CYP3A4 more potently than the R2-phenyl/indole containing counterparts; (ii) stereochemistry becomes a more important contributing factor, as the bulky side-groups limit the ability to optimize protein-ligand interactions; (iii) the relationship between the R1/R2 configuration and

  确定有效抑制药物代谢性细胞色素P450 3A4（CYP3A4）所需的结构决定簇可以帮助开发更安全的药物和更有效的药物增强剂。我们利用合理的抑制剂设计来解释利托那韦类似物的结构活性关系，利托那韦是一种作为药物增强剂销售的高效CYP3A4抑制剂。分析具有不同立体结构的R1侧基为苯基或萘，R2为吲哚或萘的化合物显示：（i）与R2-萘类似的化合物比R2-苯基/吲哚具有更紧密的结合力和更强的CYP3A4抑制力包含同行 （ii）立体化学成为一个更重要的贡献因素，因为庞大的侧基限制了优化蛋白质-配体相互作用的能力；（iii）R1 / R2构型与优先结合CYP3A4的关系很复杂，并且取决于侧基的功能性/相互作用和主链间距；（iv）三种抑制剂5a-b和7d优于利托那韦（IC50分别为0.055-0.085μM和0.130μM）。
• Stereochemistry of aziridine formation by reduction of oximes with lithium aluminum hydride on aralkyl alkyl ketoximes and their tosylates
  作者：K. Kotera、T. Okada、S. Miyazaki

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88166-9

  日期：1968.1

  Separation of syn- and anti-isomers of aralkyl alkyl ketoximes and their tosylates has been carried out using 1-phenylpropan-2-one and 1-α-naphthylpropan-2-one. With the established configurations, LAH reduction of the oximes and their tosylates has been performed and the products have been analysed by GLC. The results clearly indicate that aziridine formation is strongly influenced by the configurations

  芳烷基烷基酮肟和它们的甲苯磺酸酯的顺式和反式异构体的分离已经使用1-苯基丙-2-酮和1-α-萘丙基-2-酮来进行。利用已建立的构型，已经进行了肟和它们的甲苯磺酸酯的LAH还原，并且通过GLC对产物进行了分析。结果清楚地表明，氮丙啶的形成受到肟和所使用的甲苯磺酸酯的构型的强烈影响。
• Arylmethylene Substituted N-Acyl-Beta-Amino Alcohols
  申请人：WORTMANN Lars

  公开号：US20090082372A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及公式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇化合物，其中Y选自芳基或杂芳基基团：R1，R2，R3，R4，R5，Q，X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Fused Thiazole Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20080306060A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A series of 5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7(4H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PD kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列取代在2位位置具有可选取代的morpholin-4-yl基团的5,6-二氢-1,3-苯并噻唑-7(4H)-酮衍生物及其类似物，是选择性PD激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。