methanesulfonic acid 2-cyclopent-2-enylethyl ester | 142429-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-cyclopent-2-enylethyl ester
• 英文别名: 2-Cyclopent-2-en-1-ylethyl methanesulfonate
• CAS: 142429-04-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: UTAMFUFZDNPVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-cyclopent-2-enylethyl ester 在 四丁基氯化铵 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 水 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 14-O-{[3-(2-aminoethyl)-2-hydroxycyclopentylsulfanyl]acetyl}mutilin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLEUROMUTILIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY MICROBES
  [FR] DÉRIVÉS DE PLEUROMUTILLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR DES MICROBES

  摘要：

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素中选择的化合物，这些化合物是14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和治疗痤疮，可选地与其他药用活性剂结合使用。

  公开号：

  WO2012031307A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methanesulfonic acid 2-cyclopent-2-enylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烷和丙二酸酯的部分形成过程中的钯催化的立体化学和机械催化作用

  摘要：

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88469-6

文献信息

• Pleuromutilin derivatives for use in the treatment of diseases mediated by microbes
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2433926A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  Compounds selected from the group ofN-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyt-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素中选择的化合物，其为14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和痤疮的治疗，可选地与其他药用活性剂联合使用。
• Asymmetric Synthesis of Tertiary 2-Substituted 5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids
  作者：Margus Lopp、Anne Paju、Karolin Oja、Katharina Matkevitš、Priit Lumi、Ivar Järving、Tõnis Pehk

  DOI：10.3987/com-13-s(s)28

  日期：——

  3-Substituted 1,2-cyclopentanediones 1 were transformed to 2-substituted 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids 2 using a catalytic process with 0.2-0.3 equivalent of Ti(OiPr)(4)/tartaric ester/tBuO0H complex in up to 72% isolated yield and up to 94% ee. Different functional groups in the 3-alkyl substituent of 1 like, hydroxy, ether, Boc-amino and ester groups are tolerated. Boc-aminomethyl substitu.ents lead to beta-amino acid analogues and Boc-aminoethyl substituent to gamma-amino acid analogues as well as spiro-lactonelactams. A direct, two-step procedure for homocitric acid synthesis is described.
• Synthesis and Reactivity of New Chiral Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo0519155

  日期：2006.1.1

  Synthesis of chiral phosphines 1a, 14a, and 18a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. Radical cyclization of alkenylphosphines produced the phosphabicyclooctane (PBO) core of catalysts la and 14a, while 18a was made by quenching a metallocycle precursor with dichlorophenylphosphine. Catalysts la and 14a are less reactive, while 18a is comparable to the most reactive catalysts in the PBO family. The preferred ground-state geometries of phosphine-boranes were identified using computational methods, and were correlated with the catalytic reactivity of the corresponding free phosphines.
• SHIMOJI, YASUO;SAITO, FUJIO;SATO, SADAO;TOMITA, KUNIYUKI;MORISAWA, YASUHI+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1871-1876
  作者：SHIMOJI, YASUO、SAITO, FUJIO、SATO, SADAO、TOMITA, KUNIYUKI、MORISAWA, YASUHI+

  DOI：——

  日期：——
• PLEUROMUTILIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY MICROBES
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2614049A1

  公开（公告）日：2013-07-17