2-氨基-3-(2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-羟基丙酸 | 56672-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-羟基丙酸
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(benzo-1,3-dioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid；3,4-methylenedioxyphenylserine；threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine；2-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-propionic acid；2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-propionsaeure；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)serine；2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 56672-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: QNECLCOECOXTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-羟基丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3]dithian-2-yl)-ethoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aza-4-ketopodophyllotoxin

  摘要：

  A synthesis of 2-aza-4-ketopodophyllotoxin (7), a key intermediate of 2-azapodophyllotoxin (1), is reported.

  DOI：

  10.3987/com-91-s94
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-3-(2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚甲基二氧苯部分衍生物的合成

  摘要：

  已经制备了一些 3,4-亚甲二氧基-α-硝基甲基苄醇 (I) 的衍生物。用盐酸和氯酸钾氯化得到 6-氯-3,4-亚甲二氧基-α-硝基甲基苯甲醇 (II)，与乙酸酐和乙酸钠回流得到 6-氯-3,4-亚甲二氧基-ω-硝基苯乙烯 (III) ）。尝试用甲酸铵还原 (I) 导致脱水得到 3,4-亚甲二氧基-ω-硝基苯乙烯 (IV)。用水合肼还原 (I) 得到异苯甲醛肟 (VI)。β-(3,4-亚甲基二氧苯基) 丝氨酸 (VII) 通过胡椒醛与甘氨酸的缩合反应制备。α,β-二溴-β-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙酸不能被乙胺的稀水溶液胺化。HBr 发生脱羧和消除，得到 ω-溴-3,4-亚甲二氧基苯乙烯 (VIII)。

  DOI：

  10.1139/v64-282

文献信息

• METHOD OF DROXIDOPA SYNTHESIS
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20130253061A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-左旋二羟苯丙氨酸（多索巴）的新方法。具体而言，该申请涉及一种通过去保护步骤制备多索巴的方法，该方法是一种替代先前披露的去保护步骤。新的去保护策略具有优势，因为它避免了使用氢解或联氨。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04480109A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  A process for producing an optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine represented by the formula ##STR1## which is useful as a remedy for peripheral orthostatic hypotension or as an antidepressant, which process comprises treating threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula ##STR2## wherein A represents a hydrogen atom or a carbobenzoxy group, with a Lewis acid to form threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula ##STR3## wherein A is as defined above, and, if A is a carbobenzoxy group, catalytically reducing the resulting compound of formula [2]; a racemic or optically active threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine represented by the formula ##STR4## which is a novel compound useful as an intermediate in the above synthesis; and a process for producing said novel compound.

  一种制备光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的方法，该化合物可用作治疗外周直立性低血压或抗抑郁药物，该方法包括将threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物用Lewis酸处理，形成threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物，如果A是羧苄基，则催化还原公式[2]的产物；一种新型化合物racemic或光学活性的threo-N-羧苄基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸，可作为上述合成中间体；以及制备该新型化合物的方法。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DROXIDOPA
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013142093A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-脯氨酸二羟基苯丙胺（Droxidopa）的新方法。具体而言，本申请涉及一种通过去保护步骤制备Droxidopa的方法，该方法是先前公开的去保护步骤的替代方法。新的去保护策略具有优点，即避免了使用氢解或肼。